5-溴-3, 4-二羟苯甲醛 | 16414-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-3, 4-二羟苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-4,5-二羟基-苯甲醛；5-溴-3,4-二羟苯甲醛；6-溴-2_3-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-bromobenzaldehyde；3-Brom-4,5-dihydroxy-benzaldehyd；5-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 16414-34-9
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD00016608
• 分子量: 217.019
• InChiKey: GVSGSHGXUXLQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  297.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7054 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3, 4-二羟苯甲醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 硝基苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Aromatic hydroxylation. Hydroxybenzaldehydes from bromobenzaldehydes via reaction of in situ generated, lithiated .alpha.-morpholinobenzyl alkoxides with nitrobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a001
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-溴-3, 4-二羟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸抗氧化活性的新见解：新型卤代衍生物的合成和理化特性

  摘要：

  一个跨学科的研究项目，结合了一系列羟基肉桂酸衍生物的合成及其物理化学参数（即氧化还原电势和分配系数）的评估，以及相应的抗氧化活性，进行了跨学科研究。然后应用结构-性质-活性关系（SPAR）方法，旨在在所研究化合物的物理化学参数与其抗氧化活性之间建立一种假定的关系。 收集的结果可以得出结论，氧化还原电势可能有助于理解抗氧化活性，并且在肉桂酸酯的酚基的邻位存在卤素类型的吸电子基团（EWG），即溴原子脚手架不影响抗氧化活性。另一方面，在引入这种类型的取代基之后，可观察到肉桂酸酯衍生物的亲脂性显着增加，这是在开发新型亲脂性抗氧化剂中极为重要的特征。 SPAR结果揭示了氧化还原电位与羟基肉桂酸及其衍生物的抗氧化活性之间的关系。所获得的数据有效地增强了使用氧化还原性质作为此类化合物合理设计指南的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.027

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• 溴酚-噁唑类化合物及其在治疗2型糖尿病药物中的应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN106588806A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及一类新型溴酚‑噁唑类PTP1B的化学全合成方法以及其在治疗2型糖尿病药物中的应用，所述PTP1B抑制剂结构式如下：该类化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷脂酶1B的活性，增强胰岛素受体敏感性，对胰岛素抵抗类2型糖尿病具有良好的治疗作用。
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020131597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure is directed to pyrimidone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。
• Discovery of Novel Bromophenol–Thiosemicarbazone Hybrids as Potent Selective Inhibitors of Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 (PARP-1) for Use in Cancer
  作者：Chuanlong Guo、Lijun Wang、Xiuxue Li、Shuaiyu Wang、Xuemin Yu、Kuo Xu、Yue Zhao、Jiao Luo、Xiangqian Li、Bo Jiang、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01946

  日期：2019.3.28

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is a new potential target for anticancer drug discovery. A series of bromophenol-thiosemicarbazone hybrids as PARP-1 inhibitors were designed, synthesized, and evaluated for their antitumor activities. Among them, the most promising compound, 11, showed excellent selective PARP-1 inhibitory activity (IC50 = 29.5 nM) over PARP-2 (IC50 > 1000 nM) and potent anticancer

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。