3-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde | 351442-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 351442-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: DSAFEPJBLPQXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N-methyl antracene-O-allyl cinchonidinium bromide 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 methyl (2S)-3-[3-[5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 吡啶 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle
  作者：Sabine Boisnard、Anny-Claude Carbonnelle、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol016021v

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.