2-cubylacetic acid | 135191-75-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cubylacetic acid
• 英文别名: 2-Cuban-1-ylacetic acid
• CAS: 135191-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GUEONBQYTUWHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cubylacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性分子发现中的古巴范式：进一步的范围，局限性和环辛酸酯的互补性。

  摘要：

  在广泛的研究中进一步探索了古巴苯环生物立体异构体范式，涵盖了广泛的药物和农用化学模板，其中包括抗生素（头孢克洛，青霉素G）和抗组胺药（苯海拉明），平滑肌松弛剂（金银花），麻醉剂（氯胺酮） ），农药杀虫剂（triflumuron），抗寄生虫药（苯并硝唑）和抗癌剂（他米巴罗汀）。这项研究从合成相容性和物理性质匹配两方面突出了将古巴人纳入生物活性分子发现的范围和局限性。在Chagas病抗寄生虫苯并硝唑的情况下，Cuban保持了生物等排作用，尽管在抗癌药（他米巴罗汀）方面活性较低。发现应用环辛酸酯（COT）（生物）基序补体相对于苯母体可优化苯硝唑，并在他米巴罗汀的情况下相对于古巴类似物具有增强的抗癌活性。像所有生物等排体，支架和生物基序一样，也存在局限性（例如合成实现），在此使用失败的示例对它们进行了特别强调。迄今为止，由我们小组准备的所有模板的摘要均经过了生物学评估，这强烈支持以下观点：古巴是生

  DOI：

  10.1039/c9ob01238a
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-cubylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-cubylglycine的对映选择性合成，包括空前的铑介导的古巴C–H插入

  摘要：

  公开了（R）-2-cubylglycine，（R）-2-苯基甘氨酸的类似物的第一对映选择性合成，其中苯环已被古巴取代。关键步骤是使用（S）-2-氨基-2-苯基乙醇作为手性助剂进行伸缩式Strecker反应。对替代合成方法的探索导致空前的C–H插入。

  DOI：

  10.1039/c8ob02959h

文献信息

• Cubanes in Medicinal Chemistry: Synthesis of Functionalized Building Blocks
  作者：Joanna Wlochal、Robert D. M. Davies、Jonathan Burton

  DOI：10.1021/ol501750k

  日期：2014.8.15

  cubane-1,4-dimethylester. A range of synthetic methods have been applied to prepare these cubane building blocks with one or two functional handles to allow easy incorporation into existing medicinal chemistry programs.

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。
• Cyclooctatetraenes through Valence Isomerization of Cubanes: Scope and Limitations
  作者：Sevan D. Houston、Hui Xing、Paul V. Bernhardt、Timothy J. Vanden Berg、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805124

  日期：2019.2.21

  The scope and limitations of Eaton's rhodium(I)‐catalyzed valence isomerization of cubane to cyclooctatetraene (COT) were investigated in the context of functional group tolerability, multiple substitution modes and the ability of cubane‐alcohols to undergo one‐pot tandem Ley–Griffith Wittig reactions in the absence of a transition metal catalyst.

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。
• Hydroxamic Acid Inhibitors Provide Cross-Species Inhibition of <i>Plasmodium</i> M1 and M17 Aminopeptidases
  作者：Natalie B. Vinh、Nyssa Drinkwater、Tess R. Malcolm、Michael Kassiou、Leonardo Lucantoni、Peter M. Grin、Georgina S. Butler、Sandra Duffy、Christopher M. Overall、Vicky M. Avery、Peter J. Scammells、Sheena McGowan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01310

  日期：2019.1.24

  hemoglobin digestion and are validated drug targets. We used a multitarget strategy to rationally design inhibitors capable of potent inhibition of the M1 and M17 aminopeptidases from both P. falciparum (Pf-M1 and Pf-M17) and P. vivax (Pv-M1 and Pv-M17). The novel chemical series contains a hydroxamic acid zinc binding group to coordinate catalytic zinc ion/s, and a variety of hydrophobic groups to probe

  临床上迫切需要针对由恶性疟原虫和间日疟原虫引起的疟疾的抗疟化合物。M1和M17金属外肽酶在疟原虫血红蛋白消化中起关键作用，并且是经过验证的药物靶标。我们使用多靶点策略合理设计了能够有效抑制恶性疟原虫（Pf -M1和Pf -M17）和间日疟原虫（Pv -M1和Pv）的M1和M17氨基肽酶的抑制剂-M17）。新的化学系列包含一个异羟肟酸锌结合基团，以协调一个或多个催化性锌离子，以及多个疏水基团，以探测四种目标酶的S1'口袋。通过共结晶进行的结构表征表明，所选化合物利用了新的和出乎意料的结合模式。最值得注意的是，被庞大的疏水取代基取代的化合物取代了Pf -M17催化锌离子。令人兴奋的是，该系列的关键化合物有效地抑制了所有四个分子靶标，并显示出与当前临床候选药物相当的抗疟活性。
• The preparation and fate of cubylcarbinyl radicals
  作者：Philip E. Eaton、Yu Chi Yip

  DOI：10.1021/ja00020a035

  日期：1991.9

  The cubylcarbinyl radical has been generated from cubylcarbinyl bromide and from the N-hydroxy-2-pyridinethione ester of cubylacetic acid under various conditions favoring hydrogen-atom transfer to the radical. Only when selenophenol in high concentration is used as the hydrogen donor is any methylcubane formed. Otherwise the cubylcarbinyl radical rearranges. There is no evidence of a 1,2-shift into the homocubyl system. Instead, one, two, or three bonds of the cubane nucleus cleave, leading to a variety of olefinic products. For the most part, these have been characterized. A mechanistic scheme accounting for their formation is presented; sequential sigma-bond breaking occurs regioselectively, favoring processes in which there is good overlap between the radical orbital and that of the breaking bond. The distribution of products is shown to depend qualitatively on the time the radical intermediates are let live, that is, on the concentration and effectiveness of the hydrogen atom transfer agent. From product distributions, the rate constant for ring cleavage of cubylcarbinyl radical is calculated to be at least 2 X 10(10) s-1, substantially greater than that of any radical derived to date from a saturated hydrocarbon system. Methodology is given for the synthesis of cubylcarbinol, cubylacetic acid, 1,4-bis(hydroxymethyl)cubane, methylcubane, and a variety of other new cubane compounds.
• [EN] CONSTRAINED LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CONTRAINTS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：[en]RENAGADE THERAPEUTICS MANAGEMENT INC.

  公开号：WO2023122752A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present disclosure details various lipids, compositions, and/or methods of optimized systems and delivery vehicles for the delivery of nucleic acid sequences, polypeptides or peptides for use in vaccinating against infectious agents.