3-(difluoroacetyl)-4H-chromen-4-one | 858369-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(difluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(difluoroacetyl)chromone；3-(2,2-difluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 858369-37-6
• 化学式: C₁₁H₆F₂O₃
• 分子量: 224.164
• InChiKey: BWSSEOMNEWDODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,2-difluoroethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应：新型含R F的异恶唑和色酮衍生物的合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-difluoro-1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-(difluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of difluoro/trifluoromethyl carbinol-containing chromones via tandem cyclization of o-hydroxyaryl enaminones

  摘要：

  我们开发了一种便捷高效的方法来合成含二氟/三氟甲基甲醇的铬酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01582c

文献信息

• Reactions of 3-(Polyfluoroacyl)chromenones with Heterocyclic Amines: Novel Synthesis of Polyfluoroalkyl-Containing Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Roman Irgashev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216995

  日期：2009.11

  The selectivity of the reactions of 3-(polyfluoroacyl)-4H-chromen-4-ones with a wide range of aminoheterocycles and arylamines has been evaluated. The method described facilitates access to polyfluoroalkyl-containing fused pyridines. aminoheterocycles - arylamines - condensation - chroman-4-ones - polyfluoroalkyl - fused pyridines

  的3-（polyfluoroacyl）-4的反应的选择性ħ -苯并吡喃-4-酮与各种氨基杂环和芳基胺的已经被评价。所述方法有助于获得含多氟烷基的稠合吡啶。 氨基杂环-芳胺-缩合-苯并吡喃-4-酮-多氟烷基-稠合吡啶
• 3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines
  作者：Vyacheslav Sosnovskikh、Roman Irgashev、Mikhail Barabanov

  DOI：10.1055/s-2006-942508

  日期：2006.8

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。
• One-pot three-component reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with active methylene compounds and ammonium acetate: regioselective synthesis of novel RF-containing nicotinic acid derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.076

  日期：2008.3

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with acetoacetamide and ethyl acetoacetate in the presence of ammonium acetate proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent cyclization to 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinamides, ethyl 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinates, and ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5-(polyfluoroalkyl)-5H-chromeno[4

  在乙酸铵存在下，3-（聚氟酰基）色酮与乙酰乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的反应在色酮系统的C-2原子处进行，且吡喃酮开环，随后环化为5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酰胺，5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酸酯和乙基5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 H-苯并[4,3 - b ]吡啶-3 -羧酸盐。与β-aminocrotononitrile相似的反应，得到5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶-3-甲腈。
• 3-(Polyfluoroacyl)chromones and Their Hetero Analogues as Valuable Substrates for Syntheses of 4-(Polyfluoroalkyl)pyrimidines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Roman Irgashev、Dmitri Sevenard、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216957

  日期：2009.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones and their hetero analogues with a number of 1,3-NCN-dinucleophiles, such as amidines or guanidines, were studied in detail, and preparative access to a set of diverse 5-salicyloyl-4-(polyfluoroalkyl)pyrimidines was elaborated. These compounds appear to be a suitable starting substrates for the synthesis of 4-(polyfluoroalkyl)pyrimidine-5-carboxylic acids or

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环
• A Novel and Convenient Synthesis of 3-(Polyhaloacyl)chromones Using Diethoxymethyl Acetate
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev

  DOI：10.1055/s-2005-865199

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones with diethoxymethyl acetate readily occurs at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields.

  2-羟基-2-(多卤代烷基)色满-4-酮与乙酸二乙氧基甲酯的反应很容易在140-150°C下反应15分钟，以良好的产率得到3-(多卤代酰基)色酮。

表征谱图