[ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine | 503173-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl](113C)methyl benzoate
• CAS: 503173-78-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₈
• 分子量: 523.428
• InChiKey: NKHBWOUSEDPBGV-VMGMTWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9-([(13)C5]-(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2