D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine | 503173-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
• CAS: 503173-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃Si
• 分子量: 353.422
• InChiKey: UOYPSRYQXOHKEX-LJEIMVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-([(13)C5]-(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 咪唑 、 硫酸氢铵 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2