methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate | 95826-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester；3beta-Acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoropentanoate
• CAS: 95826-07-6
• 化学式: C₂₇H₄₀F₂O₄
• 分子量: 466.609
• InChiKey: IEDKDOYHDGKBLM-WBNKZLQISA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014160480A8
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014160480A8

文献信息

• Steroidal inhibitors of microbial degradation of sterol side chains.
  作者：MIKIO OHTSUKA、YOSHIHORI FUJIMOTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2780

  日期：——

  Methyl esters of acetylene carboxylic acids (2 and 3), an α-bromo acid (4), and α, α-difluoro acids (5 and 6) were synthesized as analogues of the C-24 carboxylic acid which is an intermediate in the microbial degradation of sterol side chains, and these compounds were shown to be inhibitors of the degradation reaction.

  合成了炔羧酸的甲基酯（2和3）、α-溴酸（4）和α,α-二氟酸（5和6），作为C-24羧酸的类似物，该羧酸是甾醇侧链微生物降解过程中的中间体。这些化合物被证明可以抑制降解反应。
• Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.
  作者：Takeshi Terasawa、Nobuo Ikekawa、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.34.931

  日期：——

  As photoaffinity-labelled analogs of cholesterol, the diazoacetate 1__∼, the aryldiazirines 2__∼ and 3__∼, and the fluorodiazirine 4__∼ were prepared.

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。
• 23,23-Difluoro-25-hydroxy-vitamin D.sub.3 and process for preparing same
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04500460A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-25-hydroxycholecalciferol, a method for preparing said compound and various new intermediates utilized in such process. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport and serum calcium. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了一种新的维生素D衍生物，23,23-二氟-25-羟基胆钙化醇，以及制备该化合物和用于该过程的各种新中间体的方法。该化合物表现出类似于维生素D的活性，表现为增加肠道钙转运和血清钙的能力。它还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似于维生素D的活性。
• 23,23-Difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy-vitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04502991A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  The invention provides a new derivative of vitamin D, 23,23-difluoro-1,25-dihydroxycholecalciferol. The compound is characterized by vitamin D-like activity as evidenced by its ability to increase intestinal calcium transport. It is further characterized by its resistance to hydroxylation at C-23, which is recognized as an essential metabolic step to the inactivation of vitamin D, and therefore should provide vitamin D-like activity of greater time duration.

  本发明提供了维生素D的一种新衍生物，即23,23-二氟-1,25-二羟基胆钙化醇。该化合物表现出类似维生素D的活性，证明其能够增加肠道钙的转运。此外，该化合物还表现出对C-23的羟化的抵抗力，这被认为是维生素D失活的一个必要代谢步骤，因此应该提供更长时间的类似维生素D的活性。
• NEUROACTIVE STERIODS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3932932A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, R5a, R5b, R6a, and R6b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6a 和 R6b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病。