[13C5]-次黄嘌呤 | 503173-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: [13C5]-次黄嘌呤
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-inosine
• 英文别名: inosine ([¹³C_5]‐ribose)；[¹³C₅ ribose] inosine；(-)-Inosine-1',2',3',4',5'-13C5；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 503173-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 273.174
• InChiKey: UGQMRVRMYYASKQ-ANYWVTQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C5]-次黄嘌呤 在 咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到[13C5]-次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• Synthesis of ¹³ C-labeled 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[¹³ C₅ ] ribofuranosyl 5′-monophosphate
  作者：Allison K. Zarkin、Phyllis D. Elkins、Amanda Gilbert、Teresa L. Jester、Herbert H. Seltzman

  DOI：10.1002/jlcr.3647

  日期：2018.9

  enzymatic, and chemical synthesis approach that applies an enzymatic conversion from adenosine to inosine followed by a ring-cleavage of the protected inosine. A direct phosphorylation of the resulting 2',3'-isopropylidine acadesine (5) was developed to yield the title compound in 99% purity following ion exchange chromatography.

  5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[13 C5 ] 呋喃糖基 5'-单磷酸（[13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 ） (6) 已从 [13 C5 ] 腺苷合成。将质量标记纳入 [13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 提供了一个有用的标准，以帮助代谢物鉴定和定量监测代谢途径。以前没有报道过 13 C 标记化合物的合成路线。我们的方法采用混合酶促和化学合成方法，应用从腺苷到肌苷的酶促转化，然后对受保护的肌苷进行环裂解。对所得 2',3'-异丙基阿卡地辛 (5) 进行直接磷酸化，在离子交换色谱后得到纯度为 99% 的标题化合物。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。