<1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 126590-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-¹³C₆；[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose-1,2,3,4,5,6-13C6；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-(4,5-13C2)1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 126590-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 266.221
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-JLJDSHMISA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖进行多克立体选择性合成d- [ 13 C 5 ]核糖并将其转化为[ 13 C 5 ]核苷

  摘要：

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00080-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 葡萄糖-13C 在 磷酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 30.0h， 以58%的产率得到<1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled monomers for the solid-phase and template controlled enzymatic synthesis of DNA and RNA oligomers
  作者：S. Quant、R.W. Wechselberger、M.A. Wolter、K.-H. Wörner、P. Schell、J.W. Engels、C. Griesinger、H. Schwalbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73458-7

  日期：1994.9

  5′-O-dimethoxytrityl protected DNA-phosphoramidites and 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-trialkylsilyl protected RNA-phosphor-amidites for the solid phase synthesis of DNA- and RNA-oligomers and to 5′-O-ribo- and deoxyribo-nucleosidetriphosphates for template controlled enzymatic synthesis (polymerase- or reverse transcriptase reaction) has been carried out.

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。
• A multigram, stereoselective synthesis of d-[13C5]ribose from d-[13C6]glucose and its conversion into [13C5]nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Jean-Claude Jacquinet、Gérard Lancelot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00080-4

  日期：1997.2

  The preparation of 13C-labeled ribonucleosides starting from d-[13C6]glucose in 45% overall yield is described. The key of this short synthetic way is the dehomologation of di-O-isopropylidene hexofuranose 2 with periodic acid and NaBH4 that afforded stereoselectively the labeled ribofuranose derivative 3 in high yield.

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。
• The first example of sequence-specific non-uniformly 13C5 labelled RNA: Synthesis of the 29mer HIV-1 TAR RNA with 13C Relaxation Window
  作者：Jan Milecki、Edouard Zamaratski、Tatiana V. Maltseva、András Földesi、Ryszard W. Adamiak、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00294-x

  日期：1999.5

  A complete synthetic protocol as well as 1H- and 13C-NMR data on the monomer building blocks used for the solid-phase synthesis of specifically 13C-labelled (99 atom % 13C) stem (27A and 43G), bulge (24C) and loop (31U) regions of 29mer HIV-1 TAR RNA hairpin starting from the 13C6--glucose are presented. The complex NMR spectra of 13C-labelled monomer building blocks, due to the interaction of various

  完整的合成方案以及有关单体结构单元的1 H和13 C-NMR数据，这些单体用于固相合成13 C标记（99％原子的13 C）茎（27 A和43 G），凸起（24 C）和环（31 29聚体HIV-1 RNA TAR发夹U）区域从起始13 ç 6 - -葡萄糖被呈现。的复杂的NMR谱13 C标记的单体结构单元，由于各种的相互作用13 C和1已指定H个旋转。异核2D NMR已证明，通过化学合成在此处实现的HIV-1 TAR 29mer RNA的非均一标记提供了最佳的机会，可以进行完整的T 1和T 2弛豫测量（“ NMR弛豫窗口”）与统一标记的寡核苷酸RNA相比，由于13 C共振的最小重叠，所有四种策略性地将13 C标记的残基的糖碳的每种类型均以独特且前所未有的方式进行。
• 6-Azido-6-deoxy-<scp>l</scp> -idose as a Hetero-Bifunctional Spacer for the Synthesis of Azido-Containing Chemical Probes
  作者：Hiroki Hamagami、Motofumi Kumazoe、Yoshiki Yamaguchi、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602044

  日期：2016.8.26

  equivalent of an aldehyde and can react with nucleophiles, such as amino groups and electron‐rich aromatics. The azido group at the other terminus bio‐orthogonally undergoes a Hüisgen [3+2] cycloaddition with an acetylene. The idose derivative exhibited a higher level of reactivity towards oxime formation than a corresponding glucose derivative. The 13C NMR spectrum of the uniformly 13C‐labeled 6‐azido‐idose

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。