D-[ribose-13C5]-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine | 503173-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
• CAS: 503173-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₃Si
• 分子量: 355.438
• InChiKey: UBDRNBJBRQIQCA-LJEIMVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[ribose-13C5]-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到9-([(13)C5]-(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5-13C5>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 硫酸氢铵 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2