7-苯基庚酸乙酯 | 134511-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-苯基庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-phenylheptanoate
• CAS: 134511-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DCTOMVAFOAGKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基庚酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-苯基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of natural and non-natural amino acid-based amide and 2-oxoamide inhibitors of human phospholipase A2 enzymes

  摘要：

  A variety of 2-oxoamides and related amides based on natural and non-natural amino acids were synthesized. Their activity on two human intracellular phospholipases (GIVA cPLA(2) and GVIA iPLA(2)) and one human secretory phospholipase (GV sPLA(2)) was evaluated. We show that an amide based on (R)-gamma-norleucine is a highly selective inhibitor of GV sPLA2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  6-苄酰基己酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-苯基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺和2氧化的恶唑之间的反应：2-酰基恶唑的一种简单而有效的制备

  摘要：

  用i - PrMgCl处理恶唑或5-芳基恶唑会平稳生成相应的2-格利雅试剂，这些试剂会与Weinreb酰胺反应，仅生成2-酰基恶唑产品。

  DOI：

  10.1021/jo070646a

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• .omega.-[(.omega.-Arylalkyl)aryl]alkanoic acids: a new class of specific LTA4 hydrolase inhibitors
  作者：Richard Labaudiniere、Gerd Hilboll、Alicia Leon-Lomeli、Hans Heiner Lautenschlaeger、Michael Parnham、Peter Kuhl、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm00095a010

  日期：1992.8

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and specific LTA4 hydrolase inhibitors are described. Many compounds of this series of omega-[5-(omega-arylalkyl)-2-thienyl]- and omega-[4-(omega-arylalkyl)phenyl]alkanoic acids were found to be potent in vitro inhibitors of the LTB4 production by porcine leukocytes with IC50 ranging from 1 to 10 microM. The side-chain lengths were

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。
• The first iron-catalysed aluminium-variant Negishi coupling: critical effect of co-existing salts on the dynamic equilibrium of arylaluminium species and their reactivity
  作者：Shintaro Kawamura、Kentaro Ishizuka、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c0cc01216e

  日期：——

  The first example of an iron-catalysed Negishi coupling between arylaluminium reagents and alkyl halides illustrates that the co-existing salts highly influence the dynamic equilibrium of the organoaluminium species, and have a critical effect on the reactivity and selectivity of the coupling reaction.

  第一个铁催化的Negishi偶联反应示例，即芳基铝试剂与烷基卤化物的反应，表明共存的盐类对有机铝物种的动态平衡产生强烈影响，并对此偶联反应的活性和选择性具有关键作用。
• Expedient Iron-Catalyzed Coupling of Alkyl, Benzyl and Allyl Halides with Arylboronic Esters
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Thomas W. Carvell、Paul M. Cogswell、Timothy Gallagher、Jeremy N. Harvey、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn、Dominic R. Pye

  DOI：10.1002/chem.201402174

  日期：2014.6.23

  While attractive, the iron‐catalyzed coupling of arylboron reagents with alkyl halides typically requires expensive or synthetically challenging diphosphine ligands. Herein, we show that primary and secondary alkyl bromides and chlorides, as well as benzyl and allyl halides, can be coupled with arylboronic esters, activated with alkyllithium reagents, by using very simple iron‐based catalysts. The

  尽管很有吸引力，但芳基硼试剂与烷基卤化物的铁催化偶联通常需要昂贵或合成难度高的二膦配体。本文中，我们表明伯和仲烷基溴化物和氯化物，以及苄基和烯丙基卤化物，可以通过使用非常简单的铁基催化剂与被烷基锂试剂活化的芳基硼酸酯偶联。所使用的催化剂要么是廉价且广泛使用的二膦的加合物，要么在很多情况下是简单的[Fe（acac）3 ]，而没有添加共配体。在前一种情况下，初步的机理研究突显了铁（I）-膦中间体可能参与其中。
• Towards the rational design of palladium-N-heterocyclic carbene catalysts by a combined experimental and computational approach
  作者：Christopher J. O'Brien、Eric Assen B. Kantchev、Gregory A. Chass、Niloufar Hadei、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ、David H. Setiadi、Ting-Hua Tang、De-Cai Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.101

  日期：2005.10

  approach towards the development of Pd–NHC catalysts is described. A range of benzimidazolylidinium ligands incorporating electron-rich and electron-poor substituents were prepared and evaluated in the Suzuki reaction. The most electron-rich ligand showed the highest catalytic activity. Based on this information, the first alkyl–alkyl Negishi cross-coupling reaction protocol was developed. Evaluation of

  描述了开发Pd-NHC催化剂的组合实验和计算方法。制备了一系列结合了富电子取代基和贫电子取代基的苯并咪唑基铱配体，并在Suzuki反应中进行了评估。最富电子的配体表现出最高的催化活性。基于此信息，开发了第一个烷基-烷基Negishi交叉偶联反应方案。对N，N′-二芳基-（4，5-二氢）咪唑基亚胺基鎓配体的评估显示出对金属中心周围的空间形貌的强烈依赖性。Negishi反应中活性最高的配体，其Pd（0）和PdCl 2的计算研究-复合物和相关结构是在B3LYP / DZVP和HF / 3-21G的理论水平上建模的。势能超表面随着配体尺寸的增加而变平。计算出卡宾/ Pd（0）加合物的结合能（约31–40 kcal mol -1），约为PH 3的结合能（约16 kcal mol -1）。使用AIM分析发现分子内相互作用较弱。