6-苯基己酸甲酯 | 5581-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-苯基己酸甲酯
• 英文名称: 6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-phenylhexanoate
• CAS: 5581-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YGXHKTRPOQOKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基己酸甲酯 在 磷化氢 、 锂硼氢 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-6-苯基己烷
  参考文献：
  名称：

  Huisgen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 1,4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苄酰基己酸 生成 6-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aspects of tautomerism. 13. Alkaline hydrolysis of .gamma.-, .delta.-, and .epsilon.-keto esters and their desoxy analogs. Geometrical constraints on keto participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a024

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO₃H Resin
  作者：Fumika Wakayama、Ryo Ito、Kwihwan Park、Moeka Ishida、Yutaro Yamada、Shuta Ichihara、Hitoshi Takada、Shinji Nakamura、Ayumu Kato、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1246/bcsj.20210266

  日期：2021.11.15

  We have developed a method for the esterification of carboxylic acids with alcohols using amphipathic, monolithic-resin bearing sulfonic acid moieties as cation exchange functions (monolith-SO3H). Monolith-SO3H efficiently catalyzed the esterification of aromatic and aliphatic carboxylic acids with various primary and secondary alcohols (1.5–5.0 equiv) in toluene at 60–80 °C without the need to remove

  我们开发了一种使用带有磺酸部分的两亲性整体树脂作为阳离子交换功能（整体-SO 3 H）将羧酸与醇酯化的方法。Monolith-SO 3 H 在 60–80 °C 下，在甲苯中有效地催化芳香族和脂肪族羧酸与各种伯醇和仲醇（1.5–5.0 当量）的酯化反应，无需去除反应过程中产生的水。Monolith-SO 3的两亲性H 由于其吸水能力而促进脱水。该反应也适用于硫酯化，尽管需要在 120 °C 下加热，但仅使用 2.0 当量的硫醇在甲苯中即可以优异的收率获得相应的硫酯。此外，整体式-SO 3 H 可通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并在不降低催化活性的情况下重复使用至少五次。
• Site-Selective Catalytic Deaminative Alkylation of Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Ciro Romano、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b07489

  日期：2019.10.16

  A catalytic deaminative alkylation of unactivated olefins is described. The protocol is characterized by its mild conditions, wide scope - including the use of ethylene as substrate -, and exquisite site-selectivity pattern for both a-olefins and internal olefins, thus unlocking a new catalytic platform to forge sp3-sp3 linkages, even in the context of late-stage functionalization.

  描述了未活化烯烃的催化脱氨基烷基化。该协议的特点是条件温和、范围广——包括使用乙烯作为底物——以及对α-烯烃和内烯烃的精细位点选择性模式，从而开启了一个新的催化平台来形成 sp3-sp3 键，甚至在后期功能化的背景下。
• Novel Hydrophobic Brønsted Acidic Ionic-liquids as Efficient and Reusable Catalysts for Organic Reactions in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.1176

  日期：2006.10

  Novel hydrophobic Brønsted acidic ionic liquids (HBAIL) were prepared and utilized as acid catalysts in organic reactions in water. HBAILs were demonstrated, for the first time, to be effective catalysts for Prins cyclization of styrene derivatives in water with a formaldehyde water solution. Many styrene derivatives could be successfully converted to the corresponding 1,3-dioxanes. Other dehydration reactions also proceeded well using HBAILs in water. After reactions, HBAILs could be easily recovered and reused without significant loss of activity.

  制备了一系列新型疏水性布朗斯台德酸性离子液体（HBAIL），并将其作为酸催化剂应用于水中有机反应。首次证明HBAIL在水溶液中对苯乙烯衍生物的Prins环化反应具有高效催化作用，使用甲醛水溶液作为反应物。众多苯乙烯衍生物能够成功转化为相应的1,3-二氧环戊烷。在水中的其他脱水反应也能很好地利用HBAIL进行。反应后，HBAIL可以轻松回收并重复使用，活性损失不大。
• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。