1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 | 91110-24-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖；1-O-乙酰基-2,3,5-三-o-苯甲酰基-beta-d-呋喃核糖
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose；acetyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside；2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl acetate；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-b-D-ribofuranose；[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 91110-24-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CPWPSDGLXXKBKZ-BIYDSLDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 ammonium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-碘代杀结核菌素
  参考文献：
  名称：

  WO2023/230061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以94 %的产率得到1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL-INFECTION COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ANTI-INFECTION VIRALE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种抗病毒感染的化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种抗病毒感染的化合物的制剂、方法和式(Ⅰ)的化合物以及用于合成式(Ⅰ)化合物的方法和中间体。该化合物能够抑制新型冠状病毒SARS-CoV-2病毒的复制且能够预防和治疗与SARS-CoV-2病毒引起的相关疾病。

  公开号：

  WO2024016639A1

文献信息

• The Donor-Acceptor-Acceptor Purine Analog: Transformation of 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine (=4-aminoimidazo-[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one) to 2?-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine using purine nucleoside phosphorylase
  作者：Johannes J. Voegel、Michael M. Altorfer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760520

  日期：1993.8.11

  A new synthesis is reported for 4-aminoimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one ( =5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8), a purine analog that, when incorporated into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donor-acceptor-acceptor pattern to a complementary pyrimidine analog. A protected ribose derivative was coupled to 8 to yield 4-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(8H)-one ( =5

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。
• A convenient synthesis of C-α-d-ribofuranosyl compounds from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribose by the promotion of triphenylmethyl perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90880-2

  日期：1987.12

  trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding C-α- d -ribofuranosyl derivatives in excellent yields. Similarly, a C-α- d -ribofuranosyl compound was obtained stereoselectively in high yield by use of a flow system with polymer-supported triphenylmethyl perchlorate, prepared from polystyrene-bound triphenylmethanol, packed in a glass-tube column.

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。
• A FACILE SYNTHESIS OF α-C-RIBOFURANOSIDES FROM 1-O-ACETYL RIBOSE IN THE PRESENCE OF TRITYL PERCHLOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.1529

  日期：1984.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1-O-acetyl ribose stereoselectively reacts with silylated nucleophiles, such as silyl enol ether, allylsilane, and trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding α-C-ribofuranosides in excellent yields.

  在催化量的三苯甲基过氯酸盐存在下，1-O-乙酰核糖与硅化亲核试剂（如硅基烯醇醚、烯丙基硅烷和三甲基硅基氰化物）发生立体选择性反应，生成相应的α-C-核糖呋喃苷，并且产率极高。
• Synthesis of thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones cyclic and acyclic nucleosides as potential anti HIV agents
  作者：Fabrice Jourdan、Daniel Ladurée、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570310208

  日期：1994.3

  Synthesis of cyclic and acyclic nucleosides was achieved by alkylation of 7-methyl or arylthieno[3,2-d]-pyrimidine-2,4-diones following the Vorbrüggen and Niedballa's method [1]. After a possible deprotection, potential anti HIV agents were obtained.

  按照Vorbrüggen和Niedballa的方法[7]，通过7-甲基或芳基噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成环状和无环核苷。可能的脱保护后，获得了潜在的抗HIV药物。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. A new method for synthesis of thio- and selenoglycosides
  作者：Tsuneo Sato、Yukihiro Fujita、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88060-i

  日期：1992.1

  Exposure of thiostannane to acetyl or methyl glycosides in the presence of a catalytic amount of Bu2Sn(OTf)2 provides thioglycosides in good yields. Selenoglycosidation is achieved in a like manner by use of selenostannane.

  在催化量的Bu 2 Sn（OTf）2的存在下将硫代锡烷暴露于乙酰基或甲基糖苷可提供高收率的硫代糖苷。通过使用硒炔诺酮以类似的方式实现硒代糖苷化。