2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl cyanide | 82267-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 82267-02-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PQATZWNKXOJHJA-JVYGEBFASA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl cyanide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  第一个 1,2,4-三嗪-C-核苷的合成及其通过“逆”[4+2] 环加成转化为新的吡啶-C-核苷

  摘要：

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280216
• 作为产物：
  描述：

  1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• A convenient synthesis of C-α-d-ribofuranosyl compounds from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribose by the promotion of triphenylmethyl perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90880-2

  日期：1987.12

  trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding C-α- d -ribofuranosyl derivatives in excellent yields. Similarly, a C-α- d -ribofuranosyl compound was obtained stereoselectively in high yield by use of a flow system with polymer-supported triphenylmethyl perchlorate, prepared from polystyrene-bound triphenylmethanol, packed in a glass-tube column.

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。
• A FACILE SYNTHESIS OF α-C-RIBOFURANOSIDES FROM 1-O-ACETYL RIBOSE IN THE PRESENCE OF TRITYL PERCHLOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.1529

  日期：1984.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1-O-acetyl ribose stereoselectively reacts with silylated nucleophiles, such as silyl enol ether, allylsilane, and trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding α-C-ribofuranosides in excellent yields.

  在催化量的三苯甲基过氯酸盐存在下，1-O-乙酰核糖与硅化亲核试剂（如硅基烯醇醚、烯丙基硅烷和三甲基硅基氰化物）发生立体选择性反应，生成相应的α-C-核糖呋喃苷，并且产率极高。
• Click Azide−Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered <i>C</i>-Glycosyl α-Amino Acids
  作者：Mohammad Aldhoun、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo801670k

  日期：2008.12.19

  two-step route, the first one being the thermal cycloaddition of a sugar azide with p-toluensulfonyl cyanide (TsCN) to give a 1-substituted 5-sulfonyl tetrazole and the second the replacement of the tosyl group with a serine or cysteine residue. For the high efficiency and operational simplicity, the azide-TsCN cycloaddition appears to be a true click process. Finally, one of the amino acids prepared

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。