3,3-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butanone | 88222-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butanone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butanon
• CAS: 88222-65-5；88222-66-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: AHANPZDQWBVBMU-MAJIKDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-2-butanone 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,3-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF α-C-RIBOFURANOSIDES FROM 1-O-ACETYL RIBOSE IN THE PRESENCE OF TRITYL PERCHLOLATE

  摘要：

  在催化量的三苯甲基过氯酸盐存在下，1-O-乙酰核糖与硅化亲核试剂（如硅基烯醇醚、烯丙基硅烷和三甲基硅基氰化物）发生立体选择性反应，生成相应的α-C-核糖呋喃苷，并且产率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1529

文献信息

• A convenient synthesis of C-α-d-ribofuranosyl compounds from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribose by the promotion of triphenylmethyl perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90880-2

  日期：1987.12

  trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding C-α- d -ribofuranosyl derivatives in excellent yields. Similarly, a C-α- d -ribofuranosyl compound was obtained stereoselectively in high yield by use of a flow system with polymer-supported triphenylmethyl perchlorate, prepared from polystyrene-bound triphenylmethanol, packed in a glass-tube column.

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。
• Reetz, Manfred T.; Mueller-Starke, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1726 - 1738
  作者：Reetz, Manfred T.、Mueller-Starke, H.

  DOI：——

  日期：——