(3R,4R,5R)-2-octadecoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 92414-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-octadecoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 92414-05-6；121682-53-9
• 化学式: C₄₄H₆₄O₅
• 分子量: 672.989
• InChiKey: HGQSEBORWMLJRT-OGWGMQOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂氧基三甲基硅烷 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(3R,4R,5R)-2-octadecoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-cisGlycosylation Reaction of 1-O-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System

  摘要：

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.145

文献信息

• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。