isopropyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside | 92414-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane
• CAS: 92414-07-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: CUDIPZIQFZZOCD-OLQMUTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 lithium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enynal 衍生的铜卡宾实现催化立体选择性 1,2-顺式呋喃糖基化

  摘要：

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05237

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF α-GLUCOSIDES AND α-RIBOSIDES FROM THE CORRESPONDING 1-O-ACYL SUGARS AND ALCOHOLS IN THE PRESENCE OF TRITYL PERCHLORATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.907

  日期：1984.6.5

  In the presence of trityl perchlorate, 1-O-bromoacetyl-β-D-glucose stereoselectively reacts with alcohols to give the corresponding α-glucosides in good yields. The similar reaction of 1-O-acetyl-β-D-ribose affords the corresponding β-ribosides exclusively, while in the presence of molecular sieves 4A and lithium perchlorate, α-ribosides are prepared predominantly in good yields.

  在高氯酸三苯甲基酯存在下，1-O-溴乙酰-β-D-葡萄糖与醇发生立体选择性反应，以良好的收率得到相应的α-葡萄糖苷。1-O-乙酰基-β-D-核糖的类似反应仅提供相应的 β-核糖苷，而在分子筛 4A 和高氯酸锂的存在下，主要以良好的收率制备 α-核糖苷。
• α-Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Natsuhisa Oka、Rin Kajino、Kaoru Takeuchi、Haruna Nagakawa、Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo500632h

  日期：2014.8.15

  Ribofuranosylation of a variety of alcohols with ribofuranosyl iodides in the presence of a base and triphenylphosphine oxide afforded the corresponding α-ribofuranosides with diastereoselectivities ≥ 99:1. This reaction can be carried out under mildly basic conditions and is thus compatible with acid-sensitive functional groups.
• Dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose catalyzed by a copper(II) complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Shoko Watanabe、Taichiro Yamada、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00270-3

  日期：2003.3

  A phosphine/Cu(II) complex catalyzes the dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose to give the ribofuranoside with high stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MUKAIYAMA, TERUAKI;SUDA, SHINJI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1143-1146
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SUDA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——