4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-8-(苯磺酰基)十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑 | 308357-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-8-(苯磺酰基)十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑
• 中文别名: A，A'-对羟基苯-5--氯-2,4-二甲氧基乙酰胺
• 英文名称: 4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-8-(phenylsulfonyl)undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-Bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-8-(phenylsulfonyl)undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-1,3-thiazole；[(2S,6Z,9S,10E)-4-(benzenesulfonyl)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 308357-81-5
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₄S₂Si₂
• 分子量: 692.188
• InChiKey: YKXYTSHOAIXBSR-COVLIRCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.86
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-8-(苯磺酰基)十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (benzenesulfonyl)methyllithium 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-8-(苯磺酰基)十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B

  摘要：

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02026-7

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02026-7

  日期：1998.11

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.