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(-)-(2Z,5S,6E)-5-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6-二甲基-7-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)庚-2,6-二烯-1-醇 | 218614-16-5

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

(-)-(2Z,5S,6E)-5-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6-二甲基-7-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)庚-2,6-二烯-1-醇

中文别名

——

英文名称

(-)-(2Z,5S,6E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dien-1-ol

英文别名

(2Z,5S,6E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazolyl)-hepta-2,6-dien-1-ol；(5S,2Z,6E)-2,6-Dimethyl-5-[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyloxy]-7-(2-methylthiazol-4-yl)hepta-2,6-dienol；(2Z,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dien-1-ol

(-)-(2Z,5S,6E)-5-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6-二甲基-7-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)庚-2,6-二烯-1-醇化学式

CAS

218614-16-5

化学式

C₁₉H₃₃NO₂SSi

mdl

——

分子量

367.628

InChiKey

YGEPGWOZZJVTCW-RXKRGCOSSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

58-60°C
溶解度：

可溶于丙酮、氯仿、乙醇、甲醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.57
重原子数：

24
可旋转键数：

8
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.63
拓扑面积：

70.6
氢给体数：

1
氢受体数：

4

SDS

SDS：ce5ac4ccb692d00b1a1dcd3cc79ccce1

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	ethyl (2Z,5S,6E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate	218614-04-1	C₂₁H₃₅NO₃SSi	409.665
——	tert-butyl-[(1E,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-(oxan-2-yloxy)hepta-1,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane	220889-40-7	C₂₄H₄₁NO₃SSi	451.746
(-)-(3S,4E)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-4-甲基-5-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)戊-4-烯-1-醇	(3S,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-en-1-ol	188899-14-1	C₁₆H₂₉NO₂SSi	327.563
——	(3S,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-en-1-al	188730-08-7	C₁₆H₂₇NO₂SSi	325.547

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S)-4-[7-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole	220889-41-8	C₁₉H₃₂BrNOSSi	430.525
(+)-(2S,6Z,9S,10E)-9-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-11-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-十一碳-6,10-二烯-1-醇	(2S,6Z,9S,10E)-9-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-11-(2-methylthiazol-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undeca-6,10-dien-1-ol	210690-99-6	C₂₄H₄₃NO₂SSi	437.762
——	(2S,6Z,9S,10E)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal	193146-27-9	C₂₄H₄₁NO₂SSi	435.747
4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑	(2S,6Z,9S,10E)-1,9-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-11-(2-methylthiazol-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undeca-6,10-diene	210690-85-0	C₃₀H₅₇NO₂SSi₂	552.025
——	(5S,8R,9S,10S,17S,Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2,3,3,6,6,8,10,14,19,19,20,20-tridecamethyl-17-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,18-dioxa-3,19-disilahenicos-14-en-7-one	193146-53-1	C₄₅H₈₇NO₅SSi₃	838.512
——	(7S,10R,11S,12S,19S,Z)-7,11-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,3,3,8,8,10,12,16,21,21,22,22-tridecamethyl-19-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,20-dioxa-3,21-disilatricos-16-en-9-one	193146-51-9	C₅₁H₁₀₁NO₅SSi₄	952.775
——	(7S,10R,11S,12S,19S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-2,2,3,3,8,8,10,12,16,21,21,22,22-tridecamethyl-19-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,20-dioxa-3,21-disilatricos-16-en-9-one	193146-49-5	C₄₅H₈₇NO₅SSi₃	838.512
——	(12Z,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid	193146-63-3	C₄₅H₈₅NO₆SSi₃	852.495
——	(3S,6R,7S,8S,15S)(9Z,12Z,16E)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl(1,3-thiazol-4-yl))-5-oxo-3,7,15-tris(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)heptadeca-9,12,16-trienoic acid	220889-54-3	C₄₅H₈₃NO₆SSi₃	850.48
——	methyl (3S,6R,7S,8S,9Z,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-9,12,16-trienoate	220889-53-2	C₄₆H₈₅NO₆SSi₃	864.506
——	(2S,4R,6Z,9S,10E)-1,9-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-11-(2-methylthiazol-4-yl)-4-phenylsulfonyl-2,6,10-trimethyl-undeca-6,10-diene	263900-31-8	C₃₆H₆₁NO₄S₂Si₂	692.188
4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6,10-三甲基-8-(苯磺酰基)十一碳-1,5-二烯基]-2-甲基-1,3-噻唑	4-[(1E,3S,5Z,8R/S,10S)-3,11-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-8-(phenylsulfonyl)undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-1,3-thiazole	308357-81-5	C₃₆H₆₁NO₄S₂Si₂	692.188
——	(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid	193146-26-8	C₃₉H₇₁NO₆SSi₂	738.233
——	methyl (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dien-9-ynoate	251292-33-8	C₄₆H₈₃NO₆SSi₃	862.491
——	(3S,6R,7S,8S,15S)(9Z,12Z,16E)-3,7-bis(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl(1,3-thiazol-4-yl))-5-oxoheptadeca-9,12,16-trienoic acid	220889-55-4	C₃₉H₆₉NO₆SSi₂	736.217
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-二-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5,5,7,9,13-五甲基-16-[(E)-1-甲基-2-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙烯基]氧代环己癸-13-烯-2,6-二酮	(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione	189453-35-8	C₃₉H₆₉NO₅SSi₂	720.218
——	7-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl(1,3-thiazol-4-yl))vinyl]-(3S,7S,14S,15S,16R)-3,15-bis(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-2,2,10,14,16-pentamethyl-6-oxacyclohexadeca-9,12-diene-1,5-dione	220889-56-5	C₃₉H₆₇NO₅SSi₂	718.202

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-(2Z,5S,6E)-5-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6-二甲基-7-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)庚-2,6-二烯-1-醇在 sodium hydroxide 、正丁基锂、 2,4,6-三氯苯甲酰氯、四丁基氟化铵、二甲基二环氧乙烷、 potassium diazodicarboxylate 、溶剂黄146 、三乙胺、六甲基二硅氮烷、三氟乙酸、 lithium bromide 作用下，以四氢呋喃、正己烷、二氯甲烷、异丙醇、丙酮为溶剂，反应 145.3h，生成埃博霉素B

参考文献：

名称：

埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

摘要：

代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

DOI：

10.1021/ja010454b
作为产物：

描述：

(-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮在草酰氯、 18-冠醚-6 、双(三甲基硅烷基)氨基钾、二异丁基氢化铝、二甲基亚砜、 N,N-二异丙基乙胺、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃、乙醚、正庚烷、二氯甲烷为溶剂，反应 5.42h，生成 (-)-(2Z,5S,6E)-5-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2,6-二甲基-7-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)庚-2,6-二烯-1-醇

参考文献：

名称：

埃博霉素B和D的总合成。

摘要：

从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

DOI：

10.1021/jo0007480

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文献信息

[EN] THIA-EPOTHILONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES THIA-EPOTHILONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

公开号：WO2004048372A1

公开（公告）日：2004-06-10

The present invention relates to new Macrocycles of formula (I) and their use for the treatment of cancer.

本发明涉及公式（I）的新大环化合物及其在癌症治疗中的应用。
A Highly Stereoselective Synthesis of Epothilone B

作者：James D. White、Rich G. Carter、Kurt F. Sundermann

DOI：10.1021/jo982108r

日期：1999.2.1
Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B

作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

DOI：10.1016/s0040-4039(98)02026-7

日期：1998.11

An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.