茄呢醇溴化物 | 52610-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 茄呢醇溴化物
• 英文名称: solanesyl bromide
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-1-bromo-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaene
• CAS: 52610-77-2
• 化学式: C₄₅H₇₃Br
• 分子量: 693.979
• InChiKey: SRKXEISKIAWCGM-MEGGAXOGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于苯（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄呢醇溴化物 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-3,4-dimethoxy-2,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效立体选择性合成泛醌-10

  摘要：

  6-铜-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双(2-甲氧基乙氧基甲基)醚与(2E)-1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯的偶联反应得到砜官能化的异戊二烯氢醌 (6)，产率为 82%。ubiquinone-10 的立体选择性合成是通过 6 和茄尼基溴缩合（产率 92%），用钠-乙醇在 THF 中还原消除砜基团（产率 80%），然后空气氧化氢醌来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1325
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 茄呢醇溴化物
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进的聚异戊二烯 2,3,4,5-四取代苯醚的区域选择性聚异戊二烯重排

  摘要：

  通过BF3·OEt2催化聚异戊二烯基4-乙酰氧基-2,3重排，选择性地获得4-乙酰氧基-6-聚异戊二烯基-2,3,5-三甲基苯酚或2,3-二甲氧基-5-甲基-6-聚异戊二烯基氢醌， 5-三甲基苯基醚或聚异戊二烯基 2,3-二甲氧基-4-羟基-5-甲基苯基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1131
• 作为试剂：
  描述：

  茄尼醇 、 三乙胺 、 三溴化磷 在 水 、 茄呢醇溴化物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield solanesyl bromide compound of formula 9的产率得到茄呢醇溴化物
  参考文献：
  名称：

  Processes For The Preparation Of Purified Solanesol, Solanesyl Bromide & Solanesyl Acetone

  摘要：

  本发明涉及制备纯化的索拉尼索尔、索拉尼西溴化物和索拉尼西乙酮的方法。索拉尼西乙酮的化学名称为全反式6,10,14,18,22,26,30,34,38-非甲基-5,9,13,17,21,25,29,33,37-三卅烯-2-酮，化学式为1，用于合成辅酶Q10。

  公开号：

  US20080200733A1

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterisation of ¹³ C-labelled ubiquinone-0 and ubiquinone-10
  作者：W.B.S. van Liemt、W.F. Steggerda、R. Esmeijer、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130305

  日期：——

  (3-13C)-, (3-13CH3)-, (4-13C), and (13CH3O)2- ubiquinone-10 and the corresponding (1-13C)-, (6-13C)-, (5-13C)-, (5-13CH3)-, (4-13C)-, and (13CH3O)2-ubiquinone-0 have been synthesised from simple labelled starting materials via a single reaction scheme. The ubiquinones have been characterised using mass spectrometry, 1H NMR and 13C NMR. The spectroscopic results indicate that, within experimental error

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。
• New Efficient Synthesis of Ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Giorgio Borioni、Danilo Fabbrini、Maurizio Barontini

  DOI：10.1080/00397910701771066

  日期：2008.1.1

  Abstract A strategy for the ecofriendly and high‐yielding synthesis of ubiquinones starting from simple materials and using mild conditions is reported. CoQ1, CoQ2, CoQ3, and CoQ9 were prepared.

  摘要 报道了一种从简单材料开始、在温和条件下环境友好、高产合成泛醌的策略。制备 CoQ1、CoQ2、CoQ3 和 CoQ9。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Preparation of Key Intermediates for the Syntheses of Coenzyme Q10 and Derivatives by Cross-Metathesis Reactions
  作者：Trang Nguyen、Hung Mac、Phong Pham

  DOI：10.3390/molecules25030448

  日期：——

  An alternative catalytic strategy for the preparation of benzylmethacrylate esters, key intermediates in the synthesis of coenzyme Q10 and derivatives, was reported. This strategy avoided undesirable stoichiometric reduction/oxidation processes by utilizing the catalytic formation of allylarenes and then cross-metathesis to selectively form E-benzylmethacrylate esters with good yields (58–64%) and

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。
• Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Eun-Taek Oh、Hee Jin Kim、Jung Taek Oh、Liang Su、Inkyun Yun、Kyunggu Nam、Jae-Hong Min、Joon Woo Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201200627

  日期：2012.9

  practical synthesis of coenzyme Q10 has been developed. The route features an improved Friedel–Crafts allylation of tetramethoxytoluene with a para-chlorobenzenesulfonyl-substituted C5 allylic chloride at 40 °C. Replacement of the methyl ether protecting groups of the para-hydroquinone by methoxymethyl groups at Q1 stage proceeded efficiently, and allowed the facile final oxidation to coenzyme Q10 to

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。