喜果苷 | 23141-27-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 喜果苷
• 英文名称: vincosamide
• 英文别名: vincoside lactam；(1R,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
• CAS: 23141-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 498.533
• InChiKey: LBRPLJCNRZUXLS-AZVRXDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  `20°C`

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Vincosamide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 498.53 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
201 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

生物活性

Vincosamide 是一种从 Psychotria leiocarpa 提取物中得到的生物碱，它能够抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的活性，并具有抗炎作用。

用途

喜果苷源自喜树果和钩藤叶，显示出显著的抗白血病效果，并且具有抑制肿瘤、抗炎等多种活性。

生产方法

迄今为止，在喜树中已分离出多种化学成分，其中以喜树碱和喜果苷（长春苷内酰胺，vincoside-lactam）含量较高。药理研究表明，喜树碱类化合物及喜果苷均具有抗癌作用。目前，提取分离喜树果中的有效成分主要采用溶剂萃取法和氧化铝柱色谱法，这些方法过程复杂且收率较低。通过使用大孔吸附树脂技术对喜树果中的喜树碱和喜果苷进行分离纯化，则可以简化提取工艺并显著提高收率。

参考资料

1. 王瑞芳, 欧来良, 史作清. (2009). 纳米微孔树脂对喜树碱和喜果苷的色谱分离. 应用化学, 26(5), 593-596.
2. 史伟国, 祖元刚, 杨磊, 等. (2008). 聚酰胺分离纯化喜树果中10-羟基喜树碱和喜果苷的研究. 中国中药杂志, (21), 2486-2489.
3. 王瑞芳, 欧来良, 孔德领, 等. (2005). 大孔吸附树脂对喜树果中喜树碱和喜果苷的分离纯化研究. 中草药, (6), 849-851.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喜果苷 在 palladium diacetate 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium periodate 、 甲酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,4R)-1-methoxy-13-oxo-4-vinyl-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin-related alkaloids from hairy roots of Ophiorrhiza pumila

  摘要：

  Hairy roots of Ophiorrhiza pumila, a rubiaceous camptothecin-producing plant, were obtained. From an investigation of the secondary metabolites, it was found that the hairy roots produced camptothecin and its related alkaloids, i.e. (3S)-pumiloside, (3S)- and (3R)-deoxypumilosides and strictosamide. We also isolated two new camptothecinoids, OPHR-23 and OPHR-17, the structures of which including the absolute configurations, were determined by spectroscopic analyses and chemical conversion from tryptamine and secologanin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01196-1
• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 喜果苷
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520

文献信息

• Configurative Correlation and Conformational Analysis of Strictosidine and Vincoside Derivatives
  作者：Ágnes Patthy-Lukáts、Ákos Kocsis、László F. Szabó、B. Podányi

  DOI：10.1021/np990150r

  日期：1999.11.1

  On the basis of the configuration of C-15 of the secologanin unit, using detailed NMR analysis, the configuration of C-3, the solution conformation around C-14, and the glucosidic bridge, as well as those of the dihydropyran and tetrahydropyridine rings, were determined in the vincosamide and strictosamide derivatives 4b and 5b. The stereochemical analysis was extended by chemical correlation to the

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。
• Strictosidine Synthase Triggered Enantioselective Synthesis of N-Substituted (<i>S</i>)-3,14,18,19-Tetrahydroangustines as Novel Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Yunrui Cai、Huajian Zhu、Zaccary Alperstein、Wenjun Yu、Artem Cherkasov、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acschembio.7b00740

  日期：2017.12.15

  inhibitors. The enzyme STR1, which is key for MIA biosynthesis, was applied to the enantioselective preparation of three N-substituted (S)-3,14,18,19-tetrahydroangustine (THA) derivatives. These non-camptothecin MIAs were shown to have moderate in vitro HepG2 cytotoxicity and Top1 inhibition activities. The (S)-configured MIAs had stronger cytotoxicity and Top1 inhibition than their chemically synthesized

  单萜类吲哚生物碱（MIA）是一类重要的药物发现分子，它们具有具有突出生物活性的变异碳骨架。例如，尽管喜树碱的使用受到限制，但它是唯一经临床批准的拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。MIA生物合成的关键酶STR1用于三种N-取代的（S）-3,14,18,19-四氢精氨酸（THA）衍生物的对映选择性制备。这些非喜树碱MIA被证明具有中等的体外HepG2细胞毒性和Top1抑制活性。（S）-配置的MIA比其化学合成的（R）-对映异构体具有更强的细胞毒性和Top1抑制作用，这与分子动力学模拟的结果一致。然后化学合成了一系列的N-取代的（S）-THA，以研究结构-活性关系。观察到的最活跃的类似物是N-（2-Cl苯甲酰基）取代的衍生物（7i）。通过分子动力学模拟研究了对7i和拓扑异构酶I-DNA共价复合物的结合模式的了解，这将有助于进一步努力优化非喜树碱MIA的Top1抑制活性。
• 三个（R）-四氢Angustine衍生物及制备和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107936021A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供三个(R)‑四氢Angustine衍生物及其可药用的盐，利用色胺和裂环马钱子碱起始原料，通过一系列化学反应得到。本发明通过简单化学反应和纯化方法，合成了一类单一手性的多环母核化合物，此类化合物具有突出的体外拓扑异构酶I抑制活性与体外抗HepG2肿瘤活性，可在制备拓扑异构酶I抑制剂类抗肿瘤药物中进行应用。三个化合物具有以下结构式：
• Biogenetically patterned synthesis of camptothecin and 20-deoxycamptothecin
  作者：Richard T Brown、Liu Jianli、Cid A.M Santos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02210-8

  日期：2000.2

  A biogenetically patterned synthetic route to the monoterpenoid quinoline alkaloids 20-deoxycamptothecin and (±)-camptothecin from secologanin and tryptamine via vincoside/strictosidine lactams has now been realized, and hence afforded likely biosynthetic intermediates for testing in vivo.

  现在已经实现了通过泛醇苷/缩尿嘧啶内酰胺从secologanin和色胺中获得从单萜类化合物到20脱氧喜树碱和（±）-喜树碱的单萜类喹啉生物碱的生物遗传模式合成途径，因此提供了可能的生物合成中间体用于体内测试。
• Isolation and partial synthesis of 3(R)- and 3(S)-deoxypumiloside; structural revision of the key metabolite from the camptothecin producing plant, Ophiorrhiza pumila
  作者：Mariko Kitajima、Seiji Masumoto、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00858-7

  日期：1997.6

  the C-3 epimeric pair of 3(R)- and 3(S)-deoxypumiloside were found in Ophiorrhiza pumila (Rubiaceae), a source plant of camptothecinoid metabolites. These structures were confirmed by spectroscopic analysis and partial stereoselective syntheses. The configuration at C-3 of the previously reported “deoxypumiloside” is revised to 3(R) from 3(S).

  在喜树碱代谢物的来源植物Ophiorrhiza pumila（Rubiaceae）中发现了C-3的3（R）-和3（S）-脱氧普米洛甙对映体对。这些结构通过光谱分析和部分立体选择性合成得到证实。先前报道的“脱氧油苷”在C-3处的构型从3（S）修订为3（R）。