Rhynchophine | 84638-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Rhynchophine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(1R,18S,19R,20S)-19-ethenyl-14-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-18-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84638-29-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 674.705
• InChiKey: RKWFJAHMIPBSAR-LOQRXQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  954.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rhynchophine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4 mg的产率得到阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.

  摘要：

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4046
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Rhynchophine
  参考文献：
  名称：

  Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.

  摘要：

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4046

文献信息

• Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.
  作者：NORIO AIMI、TOSHIAKI SHITO、KAYOKO FUKUSHIMA、YUMIKO ITAI、CHIFUMI AOYAMA、KEIKO KUNISAWA、SHINICHIRO SAKAI、JOJU HAGINIWA、KAZUO YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4046

  日期：——

  A new glycoindole alkaloid, rhynchophine, was isolated from the leaves of Uncaria rhynchophylla MIQ. and its structure was elucidated as 6'-feruloyl vincoside lactam (IV). A partial synthesis was achieved by the use of vincoside lactam as the starting material. Five known compounds were also newly isolated from the same plant, namely, vallesiachotamine, vincoside lactam, strictosamide, hyperin and trifolin.

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。