alpha-D-Glucopyranoside, 6-O-((9Z)-1-oxo-9-octadecenyl)-beta-D-fructofuranosyl | 25496-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: alpha-D-Glucopyranoside, 6-O-((9Z)-1-oxo-9-octadecenyl)-beta-D-fructofuranosyl
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 25496-92-8
• 化学式: C₃₀H₅₄O₁₂
• 分子量: 606.752
• InChiKey: PADFJAZLOZIRQH-JSJITEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 蔗糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 sucrose oleate 、 alpha-D-Glucopyranoside, 6-O-((9Z)-1-oxo-9-octadecenyl)-beta-D-fructofuranosyl 、 6,6'-di-O-(cis-octadec-9-enoyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  双取代蔗糖酯在缩合相形成中的形状依赖性。

  摘要：

  我们报告了被相同或不同链长和饱和度的脂族链二（1'，6'，1'，6和6,6'）取代的蔗糖酯的自组织特性。对于具有两个饱和脂族链的材料，该化合物表现出热致性层状近晶A相。对于二十八烷酰基同系物观察到了显着的新相变，其中一个层列A相转变为另一层，层间距连续变化，但相关长度不连续变化。较长的顺式不饱和链的引入导致链的横截面积相对于蔗糖头基增加，因此观察到柱状相。

  DOI：

  10.1002/chem.200600368

文献信息

• Trans-acidolysis process for the preparation of carbohydrate fatty-acid esters
  申请人：——

  公开号：US20020120133A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to a low temperature, solvent-free trans-acidolysis process for preparing surface-active carbohydrate fatty-acid esters comprising the steps of: (e) reacting acylated carbohydrate with free fatty acid in the presence of acid catalyst, under reduced pressure, and without adding any solvent; (f) decolorizing and separating the reaction mixture obtained in step (a) into unreacted fatty acid layer and a carbohydrate fatty-ester layer; (g) precipitating out the unreacted acylated carbohydrate; (h) librating the hydroxyl groups by partial hydrolysis in the presence of an acid catalyst; (i) removing the unreacted free fatty acids and unreacted carbohydrate esters of low molecular-weight carboxylic acids during purification, and recycling the removed unreacted free fatty acids and carbohydrate esters to the starting reactant mixture.

  本发明涉及一种低温、无溶剂的反式酸解作用过程，用于制备表面活性的碳水化合物脂肪酸酯，包括以下步骤： (e) 在酸催化剂的存在下，在减压条件下，不添加任何溶剂，将酰化碳水化合物与游离脂肪酸反应； (f) 将步骤(a)中得到的反应混合物脱色并分离为未反应的脂肪酸层和碳水化合物脂肪酯层； (g) 沉淀未反应的酰化碳水化合物； (h) 在酸催化剂的存在下通过部分水解使羟基团脱离； (i) 在纯化过程中去除未反应的游离脂肪酸和低分子量羧酸碳水化合物酯，并回收去除的未反应游离脂肪酸和碳水化合物酯到起始反应物混合物。
• Sucrose esterification under Mitsunobu conditions: evidence for the formation of 6-O-acyl-3′,6′-anhydrosucrose besides mono and diesters of fatty acids
  作者：Valérie Molinier、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.021

  日期：2004.6

  A series of sucrose monoesters and homogeneous or mixed diesters, which have various chain lengths and saturation levels, were prepared under Mitsunobu conditions with good regioselectivity. Among the anhydro derivatives arising from competitive intramotecular etherification, 3,6'-anhydrosucrose 6-O-monoesters, which have never been reported, were identified. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shape Dependence in the Formation of Condensed Phases Exhibited by Disubstituted Sucrose Esters
  作者：Valérie Molinier、Paul J. J. Kouwer、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Grahame Mackenzie、Yves Queneau、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200600368

  日期：2007.2.12

  We report on the self-organizing properties of sucrose esters that are di-(1',6', 1',6, and 6,6')-substituted with aliphatic chains of identical or different chain lengths and levels of saturation. For the materials possessing two saturated aliphatic chains, the compounds exhibited thermotropic lamellar smectic A phases. A remarkable new phase transition was observed for the di-octadecanoyl homologue

  我们报告了被相同或不同链长和饱和度的脂族链二（1'，6'，1'，6和6,6'）取代的蔗糖酯的自组织特性。对于具有两个饱和脂族链的材料，该化合物表现出热致性层状近晶A相。对于二十八烷酰基同系物观察到了显着的新相变，其中一个层列A相转变为另一层，层间距连续变化，但相关长度不连续变化。较长的顺式不饱和链的引入导致链的横截面积相对于蔗糖头基增加，因此观察到柱状相。