4-苄氧基苯基乙腈 | 838-96-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基苯基乙腈
• 中文别名: 4-苯甲氧基苯基乙腈
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)phenylacetonitrile；4-Benzyloxyphenylacetonitrile；2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 838-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: QKEYZRVDFZDOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  170-173°C 0,1mm
• 闪点：
  170-173°C/0.1mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  284nm(EtOH aq.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化剂和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-Benzyloxyphenylacetonitrile
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H302: Harmful if swallowed
H312: Harmful in contact with skin

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-Benzyloxyphenylacetonitrile
CAS number: 838-96-0

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Section 4. First aid measures
Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
Skin contact:
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Not specified
Appearance:
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H13NO
Molecular weight: 223.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 盐酸去甲乌头碱
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 zinc(II) fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 4-苄氧基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 、 碘化钾 在 4-苄氧基苯基乙腈 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型磺酰胺衍生物，其制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US07135487B2

文献信息

• Method for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04412082A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  A novel process for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid which is useful as an intermediate for pharmaceutical is provided. A method for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid comprising the steps of first reacting benzyl phenyl ether with formaldehyde and hydrogen chloride to form 4-benzyloxybenzyl chloride, second reacting the resultant 4-benzyloxybenzyl chloride with an alkali metal cyanide in at least one solvent selected from the group consisting of water and an organic solvent to form 4-benzyloxyphenylacetonitrile, and hydrolyzing the resultant 4-benzyloxyphenylacetonitrile in the presence of an acid catalyst.

  提供了一种制备4-羟基苯乙酸的新工艺，该化合物可用作制药中间体。制备4-羟基苯乙酸的方法包括以下步骤：首先将苄基苯醚与甲醛和氯化氢反应，形成4-苄氧基苄氯，然后将所得的4-苄氧基苄氯与一种碱金属氰化物在水和有机溶剂中至少选一种溶剂的群中反应，形成4-苄氧基苯乙腈，并在酸催化剂存在下水解所得的4-苄氧基苯乙腈。
• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• One-Pot Conversion of Aldehyde Sodium Bisulfites into Nitriles
  作者：Jintao Zhu、Guangwei Song、Guoxin Yao、Gang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.548890

  日期：2012.7.1

  Abstract Direct conversion of aldehyde sodium bisulfites to the corresponding nitriles can be easily performed by the reaction of an aldehyde sodium bisulfites with a slight execss of hydroxylamine hydrochloride in refluxing toluene and in the presence of 1.0 equivalents of pyridine as catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要
• Transition metal-free direct dehydrogenative arylation of activated C(sp³)–H bonds: synthetic ambit and DFT reactivity predictions
  作者：Kaitlyn Lovato、Lirong Guo、Qing-Long Xu、Fengting Liu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/c8sc02758g

  日期：——

  DFT calculations provided a predictive model, which states that substrates containing a C(sp3)–H bond with a sufficiently low pKa value should readily undergo arylation. The DFT prediction was confirmed through experimental testing of nearly a dozen substrates containing activated C(sp3)–H bonds. This arylation method was also used in a one-pot protocol to synthesize over twenty compounds containing

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。
• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。

表征谱图