1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-phenylmethoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KFDGXNABDPORRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropanecarbonitrile 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电诱导霍夫曼重排合成环丙​​胺

  摘要：

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。

  DOI：

  10.1055/a-2050-9368
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 环丙基腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电诱导霍夫曼重排合成环丙​​胺

  摘要：

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。

  DOI：

  10.1055/a-2050-9368

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclopropyl Nitriles
  作者：Jamie M. McCabe Dunn、Jeffrey T. Kuethe、Robert K. Orr、Matthew Tudge、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/ol5030426

  日期：2014.12.19

  access to a range of cyclopropyl derivatives. Herein, we describe the development of a palladium-catalyzed α-arylation of cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl nitriles that affords these functional groups in one step from a variety of aryl bromides in good to excellent yields. Furthermore, we demonstrate the transformation of aryl cyclopropyl nitriles into aryl trifluoromethyl cyclopropanes.

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Silylation of Cyclopropyl C−H Bonds
  作者：Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201603153

  日期：2016.7.18

  Hydrosilyl ethers, generated in situ by the dehydrogenative silylation of cyclopropylmethanols with diethylsilane, undergo asymmetric, intramolecular silylation of cyclopropyl C−H bonds in high yields and with high enantiomeric excesses in the presence of a rhodium catalyst derived from a rhodium precursor and the bisphosphine (S)‐DTBM‐SEGPHOS. The resulting enantioenriched oxasilolanes are suitable

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：Bischoff Hilmar

  公开号：US20050234096A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to novel substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, methods for the production thereof and the use thereof in medicaments, especially as potent PPAR-delta activating compounds for the prophylaxis and/or treatment of cardiovascular diseases, especially dislipidaemia, coronary heart disease and arteriosclerosis.

  本发明涉及新的取代四氢异喹啉衍生物，其制备方法和在药物中的应用，特别是作为强效PPAR-δ激活化合物，用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是脂代谢紊乱、冠心病和动脉硬化。
• TETRAHYDROISOCHINOLIN-DERIVATE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1507763A1

  公开（公告）日：2005-02-23
• [DE] TETRAHYDROISOCHINOLIN-DERIVATE<br/>[EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003097607A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Tetrahydroisochinolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als potente PPAR-delta aktivierende Verbindungen zur Prophylaxe und/oder Behandlung kardiovaskulärer Erkrankungen, insbesondere von Dyslipidämien, koronaren Herzkrankheiten und Arteriosklerose.