2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 1244769-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-bromo-1-octylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1244769-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₂
• 分子量: 366.298
• InChiKey: LIZFMDIVJQUTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(1-octyl-5-m-tolyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'ISOPRÉNYLCYSTÉINE CARBOXYL MÉTHYLTRANFÉRASE AVEC UNE ACTIVITÉ ANTICANCER POTENTIELLE

  摘要：

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用相同的方法治疗疾病。

  公开号：

  WO2011014128A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 5-溴吲哚-3-乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氨基衍生物作为异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂

  摘要：

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm1002843

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US20120197014A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其药物组合物。本发明还涉及使用这些抑制剂进行疾病治疗的方法。
• Small molecule inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase with potential anticancer activity
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US08742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用相同的疾病治疗方法。
• US8742100B2
  申请人：——

  公开号：US8742100B2

  公开（公告）日：2014-06-03