2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide | 900783-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 900783-19-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: ZDQORGWUODGWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide 在 iron(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  寻找更具选择性的抗生素抑制剂：大肠杆菌肽脱甲酰酶复合结合袋的结构视图

  摘要：

  肽去酰基酶 (PDF) 参与细菌蛋白质的成熟过程。出于对新型抗生素的兴趣，人们在 PDF 抑制剂 (PDFI) 及其选择性的改进上投入了巨大的努力。我们获得了完整的 NMR 主链分配，即 ecPDF 1-147 与 2-(5-bromo-1 H -indol-3-yl)-N-羟基乙酰胺 ( 2 ) 复合物中出现的额外蛋白质主链共振，这是一种潜在的新结构支架以获得更具选择性的 PDFI。我们还确定了大肠杆菌PDF (ecPDF fl) 和2的复杂晶体结构。我们的结构表明了蛋白质内的替代配体构象，这是进一步选择性优化的可能起点。晶体结构中第二配体构象的方向指向 S1' 口袋的一个小区域，这在细菌 PDF 和人类 PDF 之间有所不同。此外，我们通过NMR TITAN线形分析分析了2的结合模式，揭示了诱导拟合机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02382

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors, their use, and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1683521A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  The present invention relates to the use of indole derivatives or of pharmaceutically acceptable salts thereof, for the manufacture of medicaments intended for the prevention or the treatment of bacterial infections or protozoan infections, or for the manufacture of herbicides.

  本发明涉及使用吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，用于制造用于预防或治疗细菌感染或原虫感染的药物，或用于制造除草剂。
• Discovery and Refinement of a New Structural Class of Potent Peptide Deformylase Inhibitors
  作者：Adrien Boularot、Carmela Giglione、Sylvain Petit、Yann Duroc、Rodolphe Alves de Sousa、Valéry Larue、Thierry Cresteil、Frédéric Dardel、Isabelle Artaud、Thierry Meinnel

  DOI：10.1021/jm060910c

  日期：2007.1.1

  New classes of antibiotics are urgently needed to counter increasing levels of pathogen resistance. Peptide deformylase (PDF) was originally selected as a specific bacterial target, but a human homologue, the inhibition of which causes cell death, was recently discovered. We developed a dual-screening strategy for selecting highly effective compounds with low inhibition effect against human PDF. We selected a new scaffold in vitro that discriminated between human and bacterial PDFs. Analyses of structure-activity relationships identified potent antibiotics such as 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide (6b) with the same mode of action in vivo as previously identified PDF inhibitors but without the apoptotic effects of these inhibitors in human cells.
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS, THEIR USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1838302A2

  公开（公告）日：2007-10-03
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS, THEIR USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE, UTILISATIONS DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES INHIBITEURS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2006077139A2

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] The present invention relates to the use of compounds having: a) the following general formula (I): wherein: independently from each other, R₂ and R₃ represent H, an alkyl group from 1 to 5 carbon atoms, or a metal chelating group from 2 to 20 atoms comprising from 1 to 5 heteroatoms; independently from one another, R₄, R₅, R₆, and R₇ represent H, a halogen, or a group comprising from 1 to 10 carbon atoms; R₁ represents H, or a group comprising from 1 to 50 carbon atoms; provided that at least one of R₂ and R₃ represents a metal chelating group as defined above ; and b) an IC50 lower than about 1 µM with respect to the Escherichia coli nickelbound peptide deformylase (SEQ ID NO: 1) and/or to the Bacillus stearothermophilus nickelbound peptide deformylase (SEQ ID NO: 2), or of pharmaceutically acceptable salts thereof, for the manufacture of medicaments intended for the prevention or the treatment of bacterial infections or protozoan infections, or for the manufacture of herbicides.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés représentés (a) par la formule générale suivante (I). Dans cette formule, R₂ et R₃ sont indépendants entre eux et représentent H, un groupe alkyle de un à cinq atomes de carbone ou un groupe de chélation métallique de 2 à 20 atomes comprenant de un à cinq hétéroatomes, indépendamment l'un de l'autre, R₄, R₅, R₆, and R₇ représentent H, un groupe allogène ou un groupe comprenant de un à dix atomes de carbone, R₁ représente H, ou un groupe comprenant de un à 50 atomes de carbone, sous réserve qu'au moins un des R₂ et R₃ représente un groupe de chélation métallique tel que défini ci-dessus et, (b) un IC50 inférieur à environ 1 ?M par rapport à la peptide déformylase à liaison nickel à Escherichia coli (SEQ ID NO: 1) et/ou à la peptide déformylase à liaison nickel à Bacillus stearothermophilus (SEQ ID NO: 2), ou des sels de ceux-ci répondant aux normes pharmaceutiques fabrication de médicaments destinés à la prévention ou retraitement d'infections bactériennes ou d'infections par protozoaires ou à fabrication d'herbicides.
• Curtius-like Rearrangement of an Iron–Nitrenoid Complex and Application in Biomimetic Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Dashan Li、Ting Wu、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00864

  日期：2016.5.6

  A Curtius-like rearrangement of hydroxamates to isocyanates was discovered. This reaction was initiated from an iron(II)–nitrenoid complex, which was generated by the iron(II)-catalyzed cleavage of N–O bonds of functionalized hydroxamates. To demonstrate the efficiency of this new Curtius-like rearrangement in synthetic chemistry, a biomimetic strategy for the one-pot preparation of bisindolylmethanes

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。