5-溴-3-吲哚乙醛酸 | 156695-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-吲哚乙醛酸
• 英文名称: 5-bromoindole-3-glyoxylic acid
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 156695-44-2
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: GIQPNJXICXOHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-吲哚乙醛酸 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-3-吲哚乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8

文献信息

• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：University of Washington

  公开号：US20210235697A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Providing an auxin derivative that can exert its intended effect more efficiently, while reducing any unintended effects. A compound represented by the General Formula (1) having a specific substituent at the 5- and/or 6-position of the auxin indole ring.

  提供一种能够更有效地发挥预期效果并减少任何意外效果的生长素衍生物。一种由通用式（1）表示的化合物，在生长素吲哚环的5-和/或6-位置具有特定取代基。
• Calcium Ion Channel Modulators & Uses Thereof
  申请人：Khan Nawaz Mohammed

  公开号：US20110166136A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Compounds of formula (1), salts and pro-drugs wherein: R1, R2, R3 and R4 are hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl, nitro, amino, monalkylamino, dialkylamino, acylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, alkylsulphonylamino, arylsulphonylamino, aminosulphonyl or cyano, or any two of R1 to R4 that are adjacent on the ring may together represent the moiety —O—(CH 2 ) n —O— wherein n is 1 to 3; R5 is hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen or alkyl; and X is selected from the group consisting of: (a) groups of formula OR7 wherein R7 is hydrogen or alkyl which is optionally substituted with a substituent selected from alkylsulfonylalkyl, saturated or partially unsaturated heterocyclic, alkoxy, carboxyl, nitro, amino, monalkylamino, dialkylamino, halogen, and alkoxycarbonyl, provided that when R7 is hydrogen or ethyl, then R1, R2, R3 and R4 cannot be selected from hydrogen, halogen and alkyl; and (b) groups of formula NR8R9 wherein R8 and R9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially unsaturated heterocyclic group which optionally contains at least one more heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur atoms, said saturated or partially unsaturated heterocyclic group optionally further being substituted by one or more substituents selected from alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, nitro, amino, monalkylamino, dialkylamino and hydroxyl, provided that: (i) when R8+R9+N=piperazine, and ≧1 of R1 to R4 are hydrogen, hydroxyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonylamino, halogen, alkoxy or alkyl, the nitrogen atom at the 4-position of the piperazine is not alkyl substituted, (ii) when each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 is hydrogen, X is not unsubstituted piperazinyl or unsubstituted morpholino, (iii) when each of R1, R2, R4, R5 and R6 is hydrogen and R3 hydrogen, bromine or hydroxyl, X is not methoxy, (iv) when each of R2 and R3 is methoxy or they together represent —O—CH 2 —O— and each of R1, R4, R5 and R6 is hydrogen, X is not unsubstituted piperidine, are Cavx channel blockers and are of use in the treatment of various conditions including pain.

  公式（1）的化合物，盐和前药，其中： R1、R2、R3和R4分别为氢、烷基、羟基烷基、卤素、卤基烷基、烷氧基、卤基烷氧基、烷氧羰基、羧基、羟基、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、酰胺基、烷氧羰胺基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基磺酰胺基、芳基磺酰胺基、氨基磺酰基或氰基，或者相邻的R1到R4中的任意两个可以共同表示—O—（CH2）n—O—基团，其中n为1到3； R5为氢或烷基； R6为氢或烷基； X选自以下组： （a）OR7式基团，其中R7为氢或烷基，可选地被选自烷基磺酰基烷基、饱和或部分不饱和杂环、烷氧基、羧基、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、卤素和烷氧羰基的取代基替换，前提是当R7为氢或乙基时，R1、R2、R3和R4不能被选择为氢、卤素和烷基； （b）NR8R9式基团，其中R8和R9与它们所连接的氮原子共同形成饱和或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团可选择地含有至少一个来自氮、氧和硫原子的其他杂原子，所述的饱和或部分不饱和的杂环基团可选择地进一步被一个或多个取代基替换，所述取代基被选自烷基、卤素、卤基烷基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基和羟基，前提是： （i）当R8+R9+N=piperazine，且R1到R4中≧1个为氢、羟基、硝基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰胺基、卤素、烷氧基或烷基时，哌嗪的4位氮原子不被烷基取代， （ii）当R1、R2、R3、R4、R5和R6都为氢时，X不是未取代的哌嗪基或未取代的吗啡环基， （iii）当R1、R2、R4、R5和R6都为氢且R3为氢、溴或羟基时，X不是甲氧基， （iv）当R2和R3都为甲氧基或它们共同表示—O—CH2—O—，且R1、R4、R5和R6都为氢时，X不是未取代的哌啶基， 它们是Cavx通道阻滞剂，可用于治疗包括疼痛在内的各种疾病。
• Synthesis of Pyrroloindolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dearomative Amidoacylation of Indole Derivatives
  作者：Hanyu Shu、Jia-Nan Mo、Wen-Deng Liu、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03588

  日期：2023.12.8

  that is widely present in many natural products and pharmaceutical compounds. Herein, we report an amidyl radical-mediated dearomatization for synthesizing a series of pyrroloindolines via N-heterocyclic carbene catalysis. In this organocatalytic process, the Breslow enolate served as both a single electron donor and an acyl radical equivalent to assemble C3a-acyl pyrroloindolines with a broad substrate

  吡咯并吲哚啉是一种独特的杂环基序，广泛存在于许多天然产物和药物化合物中。在此，我们报道了一种酰胺基介导的脱芳构化作用，通过 N-杂环卡宾催化合成一系列吡咯并吲哚啉。在此有机催化过程中，Breslow 烯醇化物既作为单一电子供体，又作为酰基自由基，在广泛的底物范围内组装 C3a-酰基吡咯并吲哚啉。吲哚衍生物的连续还原提供了(±)-脱氧血清素的类似物，其表现出潜在的抗癌活性。
• ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents: Design, microwave-assisted synthesis, bioevaluation, SAR and in silico studies
  作者：Nawal Kishore Sahu、Priyanka、Amol T. Mahajan、Vashundhra Sharma、Kshirsagar P. Suhas、Pratima Tripathi、Manas Mathur、Mukesh Jain、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137445

  日期：2024.5

  5FRAP = 546.0 ± 13.6 μM in the FRAP assay. In silico studies were performed to validate the wet results. To the best of our knowledge, this is the first report demonstrating ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents.

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551
• カルシウムイオンチャネルモジュレーターおよびその使用
  申请人：レクタス・セラピューティクス・リミテッド

  公开号：JP2011526618A

  公开（公告）日：2011-10-13

  一般式(1)の化合物、塩およびプロドラッグ[式中、R1、R2、R3およびR4は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アミノスルホニルまたはシアノであり、あるいは環上で隣接しているR1〜R4のいずれか2つが一緒になって、nが1〜3である部分-O-(CH2)n-O-を表すことができ、R5は、水素またはアルキルであり、R6は、水素またはアルキルであり、Xは、(a)式OR7の基(式中、R7は、水素またはアルキルであり、これは、アルキルスルホニルアルキル、飽和または部分的に不飽和の複素環、アルコキシ、カルボキシル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲンおよびアルコキシカルボニルから選択される置換基で場合によって置換されており、但し、R7が水素またはエチルである場合、R1、R2、R3およびR4は、水素、ハロゲンおよびアルキルから選択されることはない)および(b)式NR8R9の基(式中、R8およびR9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄原子から選択される少なくとも1つのさらなるヘテロ原子を場合によって含有する、飽和または部分的に不飽和の複素環式基を形成し、前記飽和または部分的に不飽和の複素環式基は、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヒドロキシルから選択される1つまたは複数の置換基によって場合によってさらに置換されている)からなる群から選択され、但し、(i)R8+R9+N=ピペラジンであり、R1〜R4のうち≧1が、水素、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロゲン、アルコキシまたはアルキルである場合、該ピペラジンの4位における窒素原子は、アルキルによって置換されておらず、(ii)R1、R2、R3、R4、R5およびR6のそれぞれが水素である場合、Xは、非置換ピペラジニルまたは非置換モルホリノではなく、(iii)R1、R2、R4、R5およびR6のそれぞれが水素であり、R3が、水素、臭素またはヒドロキシルである場合、Xはメトキシではなく、(iv)R2およびR3のそれぞれがメトキシであるか、またはそれらが一緒になって-O-CH2-O-を表し、R1、R4、R5およびR6のそれぞれが水素である場合、Xは非置換ピペリジンではない]は、Cavxチャネル遮断薬であり、疼痛を含む様々な状態の治療に使用される。

  通式（1）[其中 R1、R2、R3 和 R4 为氢、烷基、羟基烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、羧基、羟基、硝基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基]的化合物、盐和原药、二烷基氨基、酰氨基、烷氧羰基氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、氨磺酰基或氰基，或环上相邻的任意两个 R1 至 R4，n 为 1。〜至 3，R5 是氢或烷基，R6 是氢或烷基，X 是 (a) 式 OR7 的基团（其中 R7 是氢或烷基，它是烷磺酰基烷基、饱和或部分不饱和杂环、视情况被选自烷氧基、羧基、硝基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、卤素和烷氧羰基的取代基取代，条件是当 R7 为氢或乙基时，R1、R2、R3 和 R4 分别为氢、卤素和烷基）和 (b) 式 OR7 的基团。烷基）和 (b) 式 NR8R9 的基团（其中 R8 和 R9 与它们所连接的氮原子一起形成饱和或部分不饱和杂环基团，该基 团含有至少一个选自氮、氧和硫原子的杂原子（视情况而定）。所述饱和或部分不饱和杂环基团被一个或多个取代基进一步取代（视情况而定）， 这些取代基可选自烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、硝基、氨基、 单烷基氨基、二烷基氨基和羟基。(i) R8+R9+N=piperazine 且 R1-R4 中的≥1 位为氢、羟基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基氨基、卤素、烷氧基或烷基其中哌嗪第 4 位的氮原子未被烷基取代，(ii) 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各为氢，X 不是未取代的哌嗪基或未取代的吗啉基，(iii) 其中 R1、R2、R4、R5 和 R6其中 R1、R2、R4、R5 和 R6 各为氢，R3 为氢、溴或羟基，X 不是甲氧基；(iv) R2 和 R3 各为甲氧基或共同代表-O-CH2-O-，R1、R4、R5 和 R6 各为氢，X 不是未取代的哌嗪基或未取代的吗啉基非哌啶]是一种 Cavx 通道阻断剂，用于治疗包括疼痛在内的多种疾病。