5-(4-Chlorophenyl)indole-3-acetic acid | 388574-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 388574-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: BDZJIRTZXLJDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-Chlorophenyl)indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型生长素模拟除草剂的设计，合成与评价

  摘要：

  由于植物生长素作为植物生长的主要调节剂的关键作用，因此人们对开发具有生长素样特性的化合物进行生长管理和杂草防治应用产生了极大的兴趣。本文中，我们描述了十个带有通常与生长素类型性质相关的官能团组合的化合物的设计和多步合成。合成后，针对多种杂草以及甜玉米对这些化合物进行了测试。通常，虽然这些结构不像市售的生长素模拟除草剂那么活跃，但多种化合物在甜玉米中表现出阔叶杂草活性并同时具有选择性（玉米）L.var。糖）。此外，在结构发生细微变化时观察到差异结果，从而洞察了活动所需的结构特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00675

文献信息

• Halogenated indole-3-acetic acids as oxidatively activated prodrugs with potential for targeted cancer therapy
  作者：Sharon Rossiter、Lisa K Folkes、Peter Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00505-x

  日期：2002.9

  Substituted indole-3-acetic acid (IAA) derivatives, plant auxins with potential for use as prodrugs in enzyme-prodrug directed cancer therapies, were oxidised with horseradish peroxidase (HRP) and toxicity against V79 Chinese hamster lung fibroblasts was determined. Rate constants for oxidation by HRP compound I were also measured. Halogenated IAAs were found to be the most cytotoxic, with typical

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。
• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1296676B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6890948B1
  申请人：——

  公开号：US6890948B1

  公开（公告）日：2005-05-10
• [EN] USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES D'ACIDE INDOLE-3-ACETIQUE EN MEDECINE
  申请人：CANCER RES VENTURES LTD

  公开号：WO2002002110A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R1 ,R2, R3 and R'3 are independently selected from H or lower alkyl; and R4, R5, R6 and R7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF3, carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R4, R5, R6 and R7 is selected from an electron withdrawing group,may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.