2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 168649-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 5-phenyl-indole-3-acetic acid
• 英文别名: (5-Phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(5-phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 168649-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ACCCWYHBDGKDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 三甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到5-phenylindole-3-acetic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2023/26824

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• Palladium-catalyzed stille couplings of aryl-, vinyl-, and alkyltrichlorostannanes in aqueous solution
  作者：Roopa Rai、Katherine B. Aubrecht、David B. Collum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00485-u

  日期：1995.5

  Stille coupling of water-soluble aryl and vinyl halides with alkyl-, aryl-, and vinyltrichlorostannane derivatives (RSnCl3) are effected in aqueous solution using a catalyst generated in situ from PdCl2 and KOH both with and without added PhP(m-C6H4SO3Na)2. The yields are generally good to excellent, although some limitations of the protocol are described.

  的Stille的水溶性的芳基和乙烯基卤化物与烷基连接，芳基- ，和vinyltrichlorostannane衍生物（RSnCl 3）使用所生成的催化剂在水溶液中进行原位从的PdCl 2和KOH具有和不具有添加的PHP（米-C 6 H 4 SO 3 Na）2。尽管描述了协议的一些局限性，但收率通常良好或优异。
• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：University of Washington

  公开号：US20210235697A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Providing an auxin derivative that can exert its intended effect more efficiently, while reducing any unintended effects. A compound represented by the General Formula (1) having a specific substituent at the 5- and/or 6-position of the auxin indole ring.

  提供一种能够更有效地发挥预期效果并减少任何意外效果的生长素衍生物。一种由通用式（1）表示的化合物，在生长素吲哚环的5-和/或6-位置具有特定取代基。
• Facile synthesis of indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives
  作者：Koji Yamada、Mariko Ohta、Go Kitamura、Suzuka Tsutsumiguchi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133328

  日期：2023.4

  practical and facile method for synthesizing indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives was developed by using 2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide and 3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline as starting materials. The lactone derivatives obtained by the reaction with Meldrum's acid and triethylamine were used as key intermediates, in which the acetic acid unit was introduced

  以2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide和3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline为起始原料，开发了一种合成吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简便易行的方法. 以米氏酸和三乙胺反应得到的内酯衍生物作为关键中间体，其中乙酸单元被引入到吲哚和氮杂吲哚骨架中。使用这些合成方法合成了 26 种吲哚 3-乙酸和氮杂吲哚 3-乙酸衍生物。
• NONHUMAN ANIMAL AND USE FOR SAME
  申请人：Inter-University Research Institute Corporation Research Organization of Information and Systems

  公开号：EP4001414A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  A genetically modified non-human animal in which an auxin-inducible degron system controls degradation of a target protein in a living body includes: a chromosome containing a first nucleic acid that encodes a mutant TIR1 family protein having a mutation at an auxin-binding site and having affinity to an auxin analog.

  一种转基因非人类动物，其中的辅助素诱导降解子系统可控制活体内目标蛋白质的降解，该动物包括：含有第一核酸的染色体，该核酸编码在辅助素结合位点发生突变并对辅助素类似物具有亲和力的突变TIR1家族蛋白质。