2'-羟基-5'-甲氧基苯丙酮 | 49710-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-羟基-5'-甲氧基苯丙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxypropiophenone
• 英文别名: Propiophenone, 2'-hydroxy-5'-methoxy-；1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 49710-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00598386
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MLDZAGGFWSAWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47–49°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯丙酮 在 platinum(IV) oxide 乙醇 、 硼烷 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 cis-4a-ethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols: synthesis, affinity for opioid-receptor subtypes, and antinociceptive activity

  摘要：

  A general synthetic approach to a novel series of cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols is described together with their receptor-binding profile on opioid-receptor subtypes (mu, kappa, delta). In addition, their in vivo antinociceptive activity was assessed. A number of the analogues synthesized showed potent affinity for opioid receptors and have potent antinociceptive activity in a mouse phenylquinone abdominal stretching model. In addition, the SAR for nitrogen substitution in the above series is explored with respect to the overall opioid receptor subtype binding profile. In general it was found that substituents which enhanced mu and kappa binding affinity in the benzomorphan series had a similar effect in the benzofuropyridine series described in this manuscript. An overlap hypothesis topologically connecting the benzomorphan nucleus to the cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridine nucleus is also presented.

  DOI：

  10.1021/jm00129a031
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 2'-羟基-5'-甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators

  摘要：

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.039

文献信息

• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 39. Enantiomeric N-Substituted Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridin-6-ols: Synthesis and Topological Relationship to Oxide-Bridged Phenylmorphans
  作者：Yi Zhang、Yong Sok Lee、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm9004225

  日期：2009.12.10

  Enantiomers of N-substituted benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols have been synthesized, and the subnanomolar affinity and potent agonist activity of the known racemic N-phenethyl substituted benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol can now be ascribed to the 4aS,9aR enantiomer. The energy-minimized structures suggest that the active enantiomer bears a greater three-dimensional resemblance to morphine than to an ostensibly

  N-取代的苯并呋喃[2,3 - c ]pyridin-6-ols的对映异构体已经合成，已知的外消旋N-苯乙基取代的苯并呋喃[2,3 - c ]pyridin-6-具有亚纳摩尔亲和力和有效的激动剂活性。ol 现在可以归因于 4a S ,9a R对映异构体。能量最小化的结构表明活性对映体与吗啡的三维相似性比表面上结构相似的氧化物桥接苯基吗啡更相似。比较了 N-取代的苯并呋喃 [2,3 - c ]pyridin-6-ol的构象异构体的结构特征，以提供其结合亲和力的基本原理。
• 一种盐酸甲氧明合成反应原料中杂质的去除及回收方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112266322A

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种盐酸甲氧明合成反应原料中杂质的去除及回收方法，属于化工领域，所述方法包括以下步骤：(1)去除：将盐酸甲氧明合成反应原料加入碱性试剂混合并分离单侧掉甲基杂质；(2)回收：将步骤(1)分离的单侧掉甲基杂质加入甲基化试剂进行甲基化反应，得到2，5‑二甲氧基苯丙酮并回收。本发明利用盐酸甲氧明合成反应原料杂质中酚羟基显弱酸性的特点，通过加入碱性试剂与单侧掉甲基杂质反应形成相应的盐分离，从而起到对原料2，5‑二甲氧基苯丙酮的除杂；通过将分离的杂质钠盐重新甲基化后，可重新得到2，5‑二甲氧基苯丙酮并回收加以利用。该方法不仅操作更加简便，同时除杂率高且有效提高原料中杂质的利用率。
• 一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112759510A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明公开了一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法，步骤1：往反应瓶加入盐酸甲氧明的杂质，加入水解试剂、烷基化试剂、保护剂、去保护试剂、硝酸试剂；步骤2：40～60℃反应1～3h，加入100ml萃取剂萃取；步骤3：进行有机层浓缩干，柱层析，得到处理后的杂质。本发明以2‑羟基‑5‑甲氧基丙酮为原料，经烷基化、酰化、肟化水解多个工艺处理，使得到的盐酸甲氧明的中间体稳定得到提高，盐酸甲氧明的杂质可发生降解。
• 一种盐酸丁氧明及其制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112574048A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明属于药物化学合成技术领域，具体涉及一种心血管药物盐酸丁氧明的制备方法，以2‑羟基‑5‑甲氧基苯丙酮为原料，经过丁基化、肟化、氢化还原反应制得盐酸丁氧明；本发明通过对盐酸甲氧明合成过程中产生的副产物盐酸丁氧明进行进一步合成利用，提高副产物的利用率；此外，本发明制备盐酸丁氧明的反应条件温和、工艺过程简单，适于工业化生产。
• Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05786374A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  The present invention relates to benzisoxazole compounds, pesticidal compositions containing them, and their preparations thereof.

  本发明涉及苯并异噁唑化合物，含有它们的杀虫剂组合物，以及它们的制备方法。