2,5-二甲氧基苯丙酮 | 5803-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯丙酮
• 中文别名: 2',5'-二甲氧基丙苯酮
• 英文名称: 2',5'-dimethoxypropiophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 5803-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DKVCHMQHUMLKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8°C
• 沸点：
  168°C/13mmHg(lit.)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1658

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质：沸点为167-168℃（1.73 kPa）。

用途：用作医药中间体。

生产方法：通过对二甲氧基苯的缩合反应（弗-克反应）制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯丙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-dimethoxy-4-propylphenylisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病的苯基异丙基胺。5.4-烷基-2，5-二甲氧基苯基异丙基胺。

  摘要：

  合成了一系列同源的4-烷基-2,5-二甲氧基苯基异丙基胺（烷基= H，经n-C5H11和t-C4H9），并将其与作为羊血清素的5-羟色胺激动剂的麦斯卡林进行了比较。根据三碳同系物6d在人体中观察到的拟精神药功效，发现它是直链系列中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00246a006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl-Based Carboxamides II

  摘要：

  这项发明涉及以吡唑基为基础的羧酰胺化合物，其作为ICRAC抑制剂有用，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疾病和/或疾病中的用途，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病。

  公开号：

  US20140194452A1

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 39. Enantiomeric N-Substituted Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridin-6-ols: Synthesis and Topological Relationship to Oxide-Bridged Phenylmorphans
  作者：Yi Zhang、Yong Sok Lee、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm9004225

  日期：2009.12.10

  Enantiomers of N-substituted benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols have been synthesized, and the subnanomolar affinity and potent agonist activity of the known racemic N-phenethyl substituted benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol can now be ascribed to the 4aS,9aR enantiomer. The energy-minimized structures suggest that the active enantiomer bears a greater three-dimensional resemblance to morphine than to an ostensibly

  N-取代的苯并呋喃[2,3 - c ]pyridin-6-ols的对映异构体已经合成，已知的外消旋N-苯乙基取代的苯并呋喃[2,3 - c ]pyridin-6-具有亚纳摩尔亲和力和有效的激动剂活性。ol 现在可以归因于 4a S ,9a R对映异构体。能量最小化的结构表明活性对映体与吗啡的三维相似性比表面上结构相似的氧化物桥接苯基吗啡更相似。比较了 N-取代的苯并呋喃 [2,3 - c ]pyridin-6-ol的构象异构体的结构特征，以提供其结合亲和力的基本原理。
• 一种盐酸甲氧明合成反应原料中杂质的去除及回收方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112266322A

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种盐酸甲氧明合成反应原料中杂质的去除及回收方法，属于化工领域，所述方法包括以下步骤：(1)去除：将盐酸甲氧明合成反应原料加入碱性试剂混合并分离单侧掉甲基杂质；(2)回收：将步骤(1)分离的单侧掉甲基杂质加入甲基化试剂进行甲基化反应，得到2，5‑二甲氧基苯丙酮并回收。本发明利用盐酸甲氧明合成反应原料杂质中酚羟基显弱酸性的特点，通过加入碱性试剂与单侧掉甲基杂质反应形成相应的盐分离，从而起到对原料2，5‑二甲氧基苯丙酮的除杂；通过将分离的杂质钠盐重新甲基化后，可重新得到2，5‑二甲氧基苯丙酮并回收加以利用。该方法不仅操作更加简便，同时除杂率高且有效提高原料中杂质的利用率。
• 一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN112759510A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明公开了一种盐酸甲氧明降解杂质的制备方法，步骤1：往反应瓶加入盐酸甲氧明的杂质，加入水解试剂、烷基化试剂、保护剂、去保护试剂、硝酸试剂；步骤2：40～60℃反应1～3h，加入100ml萃取剂萃取；步骤3：进行有机层浓缩干，柱层析，得到处理后的杂质。本发明以2‑羟基‑5‑甲氧基丙酮为原料，经烷基化、酰化、肟化水解多个工艺处理，使得到的盐酸甲氧明的中间体稳定得到提高，盐酸甲氧明的杂质可发生降解。

表征谱图