α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester | 6282-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 2-hydroxy-2-phenylacetate；mandelic acid-allyl ester；Mandelsaeure-allylester；Prop-2-en-1-yl hydroxy(phenyl)acetate；prop-2-enyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 6282-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD30479236
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SLCRPJTYYMMWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸-2-丙烯酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95 %的产率得到α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的可见光诱导 O-H 插入反应合成 α-羟基和 α-烷氧基酯

  摘要：

  报道了可见光诱导的重氮化合物的 O-H 插入反应。与传统途径不同，这种合成方法不依赖于过渡金属、路易斯酸或布朗斯台德酸；不使用任何催化剂；并以高达 98% 的良好收率生产有价值的 α-羟基和 α-烷氧基酯。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。值得注意的是，已经以光化学连续流动模式进行了克级合成。

  DOI：

  10.1055/a-1951-2950

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Transesterification of Carboxylic Esters
  作者：Christoph Schneider、Nicole Remme、Katharina Koschek

  DOI：10.1055/s-2007-967936

  日期：2007.2

  The direct transesterification of carboxylic esters is efficiently catalyzed with Sc(OTf)3 (10 mol%) in boiling alcoholic solvent. Methyl, ethyl, isopropyl, and allyl esters were prepared from a broad range of different substrates in high yields. The application of microwave irradiation led to significantly reduced reaction times.

  直接酯交换法在沸醇溶剂中以Sc(OTf)3（10摩尔%）高效催化下进行。甲基、乙基、异丙基和烯丙基酯从多种不同底物中以高收率制备。应用微波照射导致反应时间显著缩短。
• Zirconocene-catalyzed direct (trans)esterification of acyl acids (esters) and alcohols in a strict 1 : 1 ratio under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Qiutao Jiang、Lifen Peng、Xinhua Xu、Jie Li、Renhua Qiu、Chak-Tong Au

  DOI：10.1039/c7gc02174g

  日期：——

  A highly efficient way for direct (trans)esterification of acyl acids(esters) and alcohols in a strictly 1:1 ratio using zirconocene complex (1, 1 mol%), a strong Lewis acid of good water tolerance, as catalyst under solvent-free condition has been developed. A wide range of acids and alcohols(esters) substrates undergo (trans)esterification to produce carboxylic ester motifs in moderate to good or

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。
• A General and Simple Synthesis of Phenylglyoxylic Esters via the Oxidation of Mandelic Esters with Ammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina
  作者：Gui-Sheng Zhang、Hui Gong

  DOI：10.1080/00397919908085939

  日期：1999.9

  Abstract A general method for preparation of phenylglyoxylic esters by oxidation of mandelic esters with readily available ammonium chlorochromate adsorbed on alumina is described.

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。
• Production method of 2-cyclohexyl- 2-hydroxy-2-phenylacetic acid intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030013911A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to production of 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid useful as an intermediate for pharmaceutical products, by an industrial means, economically, safely in a good yield. Novel 2-(2′-cyclohexen-1′-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid ester obtained by reacting cyclohexene and benzoylformic acid ester in the presence of a Lewis acid is hydrolyzed and reduced to give 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid.

  本发明涉及通过工业手段，经济、安全地以高产率生产用作制药产品中间体的2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。通过在Lewis酸存在下将环己烯和苯甲酰甲酸酯反应得到的新型2-(2′-环己烯-1′-基)-2-羟基-2-苯乙酸酯被水解和还原以得到2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。
• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。