扁桃腈裂解酶来源于杏仁 | 9024-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 裂解酶 - 碳-碳裂解酶 - 醛裂解酶
• 中文名称: 扁桃腈裂解酶来源于杏仁
• 中文别名: (R)-醇腈醛化酶,杏仁,CLEA；丙酮酸脱羧酶；(S)-醇腈醛化酶,木薯,CLEA；(R)-醇腈醛化酶,杏仁,交联酶聚集体；(S)-醇腈醛化酶,木薯,交联酶聚集体
• 英文名称: (R)-mandelonitrile lyase
• 英文别名: (R)-oxynitrilase；oxynitrilase；D-oxynitrilase；D-alpha-hydroxynitrile lyase；mandelonitrile benzaldehyde-lyase；PaHNL；AtHNL；PhaMDL；(R)-HNL；(R)-PeHNL；(R)-hydroxynitrile lyase；R-selective hydroxynitrile lyase；R-selective HNL；(R)-(+)-mandelonitrile lyase
• CAS: 9024-43-5

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  胡椒醛 、 丙酮氰醇 在 扁桃腈裂解酶来源于杏仁 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Certain Racemic and Optically Active Cyanohydrins Derived from 2-Chlorobenzaldehyde, 4-Fluorobenzaldehyde, Benzo[d][1,3]-dioxole-5-carbaldehyde and 2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carbaldehyde. Antimicrobial and in vitro Antitumor Evaluation of the Products

  摘要：

  选定的醛类化合物，即2-氯苯甲醛（1a）、4-氟苯甲醛（1b）、苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛（1c）和/或2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-6-甲醛（1d），在氢氰酸与杏仁来源的(R)-氧腈酶（(R)-Pa HNL [EC 4.1.2.10]）作为手性催化剂的存在下，发生了化学酶促反应，分别得到了光学活性的氰醇对映体（R）-2a-c。此外，丙酮氰醇（3）也被用作氰基转移剂，得到了相同的产品。通过将化合物1a-d与含有饱和焦亚硫酸钠（Na2S2O5）溶液的氰化钾水溶液反应，也合成了外消旋的氰醇（R,S）-2a-d。通过与（S）-萘普生氯（S）-5的衍生化反应，确定了氰醇（R）-2a-c的光学纯度，得到了其在非对映体过量（de）值高达93%的非对映体（R,2S）-6a-c（1H NMR）。将化合物（R）-2a,b及其外消旋类似物（R,S）-2a-c与浓盐酸加热，得到了相应的α-羟基羧酸7a-c。此外，在不同条件下还原氰醇（R,S）-2b,c，得到了进行氢解反应的相应一级醇8a,b。通过配合元素微分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR、MS和单晶X射线晶体学）测量，确认了新化合物的结构和构型。对衍生物6a-d进行了抗微生物活性测试，针对四种细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（黄曲霉和白色念珠菌）。此外，化合物（R,2S）-6b、（R,2S）（S,2S）-6b和（R,2S）-6c在体外进行了抗肿瘤活性筛选，针对三种人类实体癌细胞系（HCT 116、HepG2和MCF-7）。总的来说，与标准药物相比，测试的化合物被发现不活跃或显示出微弱的活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.3262