2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸 | 1678-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-hydroxymandelic acid
• 英文别名: ortho-hydroxymandelic acid；hydroxymandelic acid；2-hydroxy-DL-mandelic acid；2-hydroxy-mandelic acid；2-Hydroxy-DL-mandelsaeure；Inakt. 2-Oxy-mandelsaeure；2-Hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1678-71-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: TWLSOWAQVSIFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of hydrolysis of 3-diazobenzofuran-2-one and its hydrolysis product (3-hydroxybenzofuran-2-one)

  摘要：

  在浓盐酸和盐酸水溶液中测量的3-重氮基苯并呋喃-2-酮的酸催化水解速率，发现与Cox-Yates Xo过量酸度函数相关良好，给出kH+ = 1.66×10^-4 M^-1 s^-1，m = 0.86，kH+/kD+ = 2.04。这种同位素效应的正向方向（kH/kD>1）表明，水解是通过在其重氮基碳原子上速率决定的质子化反应发生的。以前发现，目前底物的下一个更高同系物，4-重氮基异色茉莉酮，也通过这种反应机制发生水解，但速率常数比目前底物大15倍；这种反应活性的差异可以用这些底物结构所贡献的各种共振形式来理解。目前水解反应的产物是3-羟基苯并呋喃-2-酮，它本身很快发生随后的酸催化水解，形成2-羟基苦杏酸。这种后续水解的酸度依赖性比重氮化合物前体浅得多，反应速率与[H+]和Xo相关良好。这部分是由于3-羟基苯并呋喃-2-酮的羟基上的非生产性质子化的干扰，阻碍了水解并产生了酸催化的饱和。羟基化合物的水解速率也在稀HClO4和NaOH溶液以及CH3CO2H、H2PO4-、(CH2OH)3CNH3+和NH4+缓冲液中测量，由此构建的速率曲线显示存在未催化和羟离子催化的反应。这种羟离子催化在[NaOH] [Formula: see text] 0.05 M处饱和，意味着发生了另一种非生产性底物电离。关键词：重氮化合物水解，内酯水解，Cox-Yates过量酸度，酸催化，醇质子化。

  DOI：

  10.1139/v01-191
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃-3-酮，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛

  摘要：

  被错误描述为2,3-二氢-3-羟基苯并[ b ]呋喃-2-酮（2-羟基扁桃酸的内酯）的化合物已显示为2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃- 3-一，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛。讨论了它的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39670002510

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• METHOD FOR PREPARING P-HYDROXYMANDELIC COMPOUNDS IN STIRRED REACTORS
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：US20170183283A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The process allows the preparation of a p-hydroxymandelic compound, comprising at least one step of condensation of at least one aromatic compound bearing at least one hydroxyl group and whose para position is free, with glyoxylic acid, the condensation reaction being performed in at least one reactor equipped with at least one mixing means, the specific mixing power being between 0.1 kW/m 3 and 15 kW/m 3 . In addition, the invention also relates to a process for preparing a 4-hydroxyaromatic aldehyde by oxidation of this p-hydroxymandelic compound.

  该过程允许制备一种p-羟基苯乙酸化合物，包括至少一步将至少一种带有至少一个羟基且对位空闲的芳香化合物与乙醛酸进行缩合的步骤，缩合反应在至少一个配备至少一个混合手段的反应器中进行，具体混合功率在0.1 kW/m3和15 kW/m3之间。此外，该发明还涉及通过氧化该p-羟基苯乙酸化合物制备4-羟基芳香醛的过程。
• METHOD FOR PREPARING OPTIONALLY SUBSTITUTED P-HYDROXYMANDELIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Heinisch Bruno

  公开号：US20110009664A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to a method for preparing optionally substituted P-hydroxymandelic compounds and derivatives thereof. The method for preparing the mandelic compounds of the invention comprises condensing in water, in the presence of an alkaline agent, an aromatic compound bearing at least one hydroxyl group and having a free para position, with glycoxylic acid, wherein said method is characterised in that said reaction is carried out in a piston-flow reactor.

  该发明涉及一种制备可选择取代的P-羟基苯乙酸化合物及其衍生物的方法。该发明的制备苯乙酸化合物的方法包括在水中，在碱性剂的存在下，将至少含有一个羟基且具有一个自由对位的芳香化合物与乙醛酸缩合，其中所述方法的特征在于该反应是在活塞流反应器中进行的。
• Photoreactions of 3-Diazo-3<i>H</i>-benzofuran-2-one; Dimerization and Hydrolysis of Its Primary Photoproduct, A Quinonoid Cumulenone:  A Study by Time-Resolved Optical and Infrared Spectroscopy
  作者：Yvonne Chiang、Martin Gaplovsky、A. Jerry Kresge、King Hung Leung、Christian Ley、Marek Mac、Gabriele Persy、David L. Phillips、Vladimir V. Popik、Christoph Rödig、Jakob Wirz、Yu Zhu

  DOI：10.1021/ja0365476

  日期：2003.10.1

  nanosecond flash photolysis with optical (lambda(max) approximately 460 nm) as well as Raman (1526 cm(-1)) and IR detection (2050 cm(-)(1)). Remarkably, the reactivity of 3 is that expected from its valence isomer, the cyclic carbene 3H-benzofuran-2-one-3-ylidene, 2. In aqueous solution, acid-catalyzed addition of water forms the lactone 3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one (5). The reaction is initiated by protonation

  溶液中 3-diazo-3H-benzofuran-2-one (1) 的光诱导脱氮伴随着简单的 (CO)-O 键裂解，产生 6-(oxoehenylidene)-2,4-cyclohexadien-1-one (3 )，其上升时间为 28 ps。未形成预期的 Wolff 重排产物 7-oxabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-ylidenemethanone (4)。醌类cumulenone 3 的有效光诱导形成为确定溶液中的cumulenone 的反应性开辟了道路。3 的反应动力学由纳秒闪光光解与光学 (λ(max) 约 460 nm) 以及拉曼 (1526 cm(-1)) 和红外检测 (2050 cm(-)(1)) 监测。值得注意的是，3 的反应性是其价异构体，环状卡宾 3H-苯并呋喃-2-one-3-ylidene，2 预期的反应性。在水溶液中，水的酸催化加成形成内酯