Phenyl-vinyl-glykolsaeure | 1626-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-vinyl-glykolsaeure
• 英文别名: Vinyl mandelic acid；2-hydroxy-2-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 1626-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UBDWCJDDCTZFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  355.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-vinyl-glykolsaeure 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-叔烯丙醇的立体选择性胺化法合成α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201810160
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Phenyl-vinyl-glykolsaeure
  参考文献：
  名称：

  α-叔烯丙醇的立体选择性胺化法合成α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201810160

文献信息

• [EN] N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLE ET DE N-HÉTÉROARYLE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068297A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are certain substituted N-aryl and N-heteroaryl piperidine compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, L, R4, L1, Q, R5 and R 6 are as defined. The said novel compounds, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, may be useful as Liver X-β receptor(LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory disease and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  提供的是某些取代的N-芳基和N-杂芳基哌啶化合物，其化学式为(I)以及药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5和R6定义如所述。所述新颖化合物，以及包含其化合物的药用可接受组合物，可能用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理学。这类病理学包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• Pd‐Catalyzed Stereodivergent Allylic Amination of α‐Tertiary Allylic Alcohols towards α,β‐Unsaturated γ‐Amino Acids
  作者：Jianing Xie、Chang Qiao、Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201900433

  日期：2019.7.5

  Tertiary allylic alcohols were conveniently converted into either (Z)‐ or (E)‐configured α,β‐unsaturated γ‐amino acids by treatment with secondary amines under Pd catalysis at ambient conditions. The key to control the stereochemical course of these formal allylic aminations was the presence of a suitable diphosphine ligand, with dppp [1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, L12] providing high yields and

  叔烯丙醇可通过在环境条件下在Pd催化下用仲胺处理方便地转化为（Z）或（E）构型的α，β-不饱和γ-氨基酸。控制这些正式烯丙基胺化的立体化学过程的关键是存在合适的二膦配体，而dppp [1,3-双（二苯基膦基）丙烷L12 ]可为（Z）异构体提供高收率和选择性。双[（2-二苯基膦基）苯基]醚（DPEPhos）衍生物L1'可选择性地形成相应的（E）异构产品。因此，这种由配体控制的立体发散方案显示了从常见底物前体立体选择性制备烯丙基胺产品的希望。
• Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones
  作者：Shintaro Okumura、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01675

  日期：2023.7.21

  An umpoled electrophilic 1,4-addition to enones was achieved under photocatalytic conditions. Various enones reacted with CO2 in the presence of an iridium photocatalyst and a benzimidazoline reductant under blue-light irradiation to give the corresponding γ-keto carboxylic acids. Aldehydes also coupled with enones under similar photocatalytic conditions to afford γ-keto alcohols (homoaldols) that

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。
• Antioxidant and anti-inflammatory activity of compounds and preparations from African nutmeg seeds
  申请人：Simon E. James

  公开号：US20050003030A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides methods for reducing the production of nitric oxide, inducible nitric oxide synthase protein and mRNA, and cyclooxygenase-2 protein and mRNA in cells both in vivo and in vitro via the administration of extracts and compounds derived from the seeds of Pycnanthus angolensis Warb. ( P. Kombo ), commonly known as African nutmeg. These extracts and compounds, namely, kombo butter, kombo butter acid extract, sargaquinoic acid, sargachromenol, and sargahydroquinoic acid, are also useful in the treatment and prevention of a battery of adverse health conditions in human, animal, and avian subjects that are advanced by the production of nitric oxide or its metabolites and/or by the activity of cyclooxygenase-2. Methods for the isolation of kombo butter acid extracts are also provided.

  本发明提供了在体内和体外通过施用提取自昂果楠种子的提取物和化合物来减少细胞中一氧化氮、诱导型一氧化氮合酶蛋白和 mRNA 以及环氧合酶-2 蛋白和 mRNA 的产生的方法。 Pycnanthus angolensis Warb. P.Kombo )，俗称非洲肉豆蔻。这些提取物和化合物，即 蔻宝 黄油、 蔻宝 一氧化氮或其代谢物的产生和/或环氧合酶-2 的活性可促进人、动物和禽类的一系列不良健康状况。分离 柑橘 黄油酸提取物的方法。
• Synthesis of Compounds with Potential Psychotomimetic Activity. III^1,2a
  作者：Robert J. Adamski、Joseph G. Cannon

  DOI：10.1021/jm00328a007

  日期：1965.7