α-benzyloxyphenylacetic acid | 91121-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxyphenylacetic acid
• 英文别名: o-benzyloxyphenylacetic acid；α-Benzyloxy-α-phenylessigsaeure；(+/-)-Mandelsaeure-benzylether；2-Benzyloxyphenylessigsaeure；(+/-)-O-Benzyl-mandelsaeure；(Benzyloxy)(phenyl)acetic acid；2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid
• CAS: 91121-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BGTPJDGURCMYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  400.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyloxyphenylacetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 2-phenyl-1-oxa-4-azacyclohexadecane-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  使用连续扩环反应迭代组装大环内酯

  摘要：

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803064
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 α-benzyloxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids

  摘要：

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。

  DOI：

  10.1135/cccc19840122

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。
• Process for preparing aromatic acetic acid
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04268442A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  There are disclosed processes for preparing an aromatic acetic acid by the reaction of an aromatic aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  通过将芳香醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及在水和无极性极性溶剂的混合介质中，在碱的存在下，通过将醇衍生物（2,2,2-三卤代-1-芳基乙醇）与烷硫醇反应，揭示了制备芳香乙酸的过程。
• Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Tomohito Kizu、Yuki Ohira、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4cc06081d

  日期：——

  P-Spiro chiral diaminodioxaphosphonium ion discriminates the enantiofaces of α-halo and alkoxy carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals by the recognition of the electronic difference between two substituents of the ketene disilyl acetal in the proton-transfer event.

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。
• [EN] COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE ET D'AUTRES MALADIES CHRONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011050325A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one compound of Formula I, Formula II, or Formula III. The invention also relates to solid forms and to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及一种药物组合物，包括一种上皮钠通道活性抑制剂与至少一种公式I、公式II或公式III的化合物结合。本发明还涉及其固体形式和制药配方，以及使用这种组合物治疗CFTR介导疾病，尤其是囊性纤维化的方法。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Aromatically substituted acetic acids are prepared by the reaction of an aromatically substituted aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  芳香取代的乙酸是通过芳香取代的醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及醇衍生物（2,2,2-三卤-1-芳基乙醇）与烷硫醇的反应，在碱的存在下，在水和非沸腾极性溶剂的混合介质中制备的。