2-羟基-2-苯基乙酸辛酯 | 6290-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基乙酸辛酯
• 英文名称: octyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: mandelic acid-octyl ester；Mandelsaeure-octylester；Octyl hydroxy(phenyl)acetate
• CAS: 6290-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PKGWAKBVSCEUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基乙酸辛酯 在 aluminum oxide 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到octyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 扁桃酸 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-羟基-2-苯基乙酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-硼氢化吡啶鎓卤化物与硼酸作α-羟基羧酸酯化的催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。

  DOI：

  10.1021/ol052061d

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。
• Primary Alkylboronic Acids as Highly Active Catalysts for the Dehydrative Amide Condensation of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Risa Yamashita、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol401537f

  日期：2013.7.19

  Primary alkylboronic acids such as methylboronic acid and butylboronic acid are highly active catalysts for the dehydrative amide condensation of α-hydroxycarboxylic acids. The catalytic activities of these primary alkylboronic acids are much higher than those of the previously reported arylboronic acids. The present method was easily applied to a large-scale synthesis, and 14 g of an amide was obtained

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。
• AN EFFICIENT AND CONVENIENT PROCEDURE FOR PREPARATION OF MANDELATES CATALYSED BY TiO₂/SO²⁻ ₄ SOLID SUPERACID
  作者：Tong-Shou Jin、Yan-Ran Ma、Ying Li、Xu Sun、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-100104424

  日期：2001.1

  An easy and efficient synthesis of mandelates in excellent yields from mandelic acid with alcohols catalysed by TiO2/SO2− 4 solid superacid.

  在 TiO2/SO2−4 固体超强酸催化下，从扁桃酸和醇类以优异的收率简单有效地合成扁桃酸。
• Fe₂(SO₄)₃xH₂O In Synthesis : A New and Convenient Catalyst For The Esterification Of Mandelic Acid With Alcohols
  作者：Gui-Sheng Zhang、Hui Gong

  DOI：10.1080/00397919908086134

  日期：1999.5

  Treatment of various of alcohols with mandelic acid in the presence of a catalytic amount of Fe-2(SO4)(3). xH(2)O to give the corresponding esters in good yields.