N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 | 113400-36-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
• 中文别名: (S)-2-1-叔丁基5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯；BOC-L-Pyr Obzl；BOC-L-焦谷氨酯苄酯
• 英文名称: benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxoprolinate
• 英文别名: benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate；2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-2-Benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 113400-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• mdl: MFCD04115781
• 分子量: 319.357
• InChiKey: TZNBTMCEMLXYEM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  464.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 在 5% Pd-C sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， -20.0~52.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。

  公开号：

  US20120323010A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5(S)-Methyl-L-Proline Containing Peptidomimetic Compounds and their In Vitro Evaluation for Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibition

  摘要：

  背景：2型糖尿病（T2DM）是21世纪的流行病，影响了全球数百万人。传统的治疗方法存在各种副作用。在新的治疗方法中，DPP-4（二肽基肽酶-4）抑制剂是过去十年中备受期待的治疗方法，具有进一步发展的前景，特别是在肽类模拟物方面。 目的：在先前的工作中设计了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的肽类模拟化合物。合成了设计的化合物，并使用质谱，1H NMR和13C NMR（核磁共振）光谱等光谱方法进行了表征。最终化合物的纯度通过高效液相色谱法（HPLC）确定。合成的化合物在体外评估了它们的DPP-4抑制活性。 方法：化合物具有肽性质，使用传统的合成方法进行合成，其中肽合成是使用酸-胺偶联试剂进行的。它们通过荧光酶基测定法使用DPP-4抑制剂筛选试剂盒进行评估。此外，使用CLARIOstar微孔板读取仪器测量荧光。 结果：合成了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的13种化合物。所有化合物均通过光谱方法进行结构完整性表征。它们的HPLC纯度超过95％，并进行了DPP-4抑制评估。化合物1、7、10、11、14和17的抑制作用比其他化合物更好。这些化合物在不同浓度下进一步评估，以开发线性相关系数（R2）。 结论：发现六种化合物具有良好的DPP-4抑制作用，因此进一步开发含有DPP-4抑制剂的5（S）-甲基-L-脯氨酸的可能性更大。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220103124013

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。
• Enantiopure 5-CF₃–Proline: Synthesis, Incorporation in Peptides, and Tuning of the Peptide Bond Geometry
  作者：Clément A. Sanchez、Charlène Gadais、Grégory Chaume、Sylvaine Girard、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03880

  日期：2021.1.15

  The straightforward synthesis of enantiopure 5-(R)-and 5-(S)-trifluoromethylproline is reported. The key steps are a Ruppert-Prakash reagent addition on l-pyroglutamic esters followed by an elimination reaction and a selective reduction. The solution-phase and solid-phase incorporation of this unprotected enantiopure fluorinated amino acid in a short peptide chain was demonstrated. Compared to proline

  报道了对映体纯 5-( R )-和 5-( S )-三氟甲基脯氨酸的直接合成。关键步骤是在l-焦谷氨酸酯上添加 Ruppert-Prakash 试剂，然后是消除反应和选择性还原。这种未受保护的对映体纯氟化氨基酸在短肽链中的液相和固相掺入得到了证明。与脯氨酸相比，CF 3基团提供了反式到顺式酰胺键异构化能的降低和顺式构象异构体数量的增加。
• THIOPHOSPHATE NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140248242A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, the compounds are according to Formula 2001: where PD, Base, R A and R B are as provided herein. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，所述化合物符合以下公式2001： 其中PD、Base、R A 和R B 如本文所述。在某些实施例中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Synthesis of the Siderophore Coelichelin and Its Utility as a Probe in the Study of Bacterial Metal Sensing and Response
  作者：Jade C. Williams、Jessica R. Sheldon、Hunter D. Imlay、Brendan F. Dutter、Matthew M. Draelos、Eric P. Skaar、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03857

  日期：2019.2.1

  A convergent total synthesis of the siderophore coelichelin is described. The synthetic route also provided access to acetyl coelichelin and other congeners of the parent siderophore. The synthetic products were evaluated for their ability to bind ferric iron and promote growth of a siderophore-deficient strain of the Gram-negative bacterium Pseudomonas aeruginosa under iron restriction conditions

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。