Boc-(L-pGlu)2-OBzl | 454228-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-pGlu)2-OBzl
• 英文别名: Boc-Pyr-Pyr-OBn；tert-butyl (5S)-2-oxo-5-[(5S)-2-oxo-5-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 454228-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: CNMDEHGSFWUDGV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L-pGlu)2-OBzl 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 Boc-(L-pGlu)4-OBzl
  参考文献：
  名称：

  伪肽折叠剂：焦谷氨酸的同源寡聚物。

  摘要：

  作为评估取代的gamma-内酰胺作为假肽折叠剂构象受限构建基块的程序的一部分，我们通过溶液法合成了L-焦谷氨酸的均聚物。通过FT-IR吸收，1H NMR和CD技术评估该假肽系列在结构支持溶剂中的优选构象。另外，通过X射线衍射确定了N alpha保护的二聚体的晶体结构。基于晶体学参数进行了高级DFT计算建模。在此分析中，我们证明了αCH ... O = C分子内氢键负责通过1.4 kcal mol-1稳定s-trans L-pGlu-L-pGlu构象。通过1H NMR光谱可以轻松检测到这种效应，由于存在于所有低聚物中的αCH质子的化学位移异常。总而言之，我们开发了一种新的基于聚酰亚胺的折叠结构，如果适当地功能化，它有望作为一种新颖功能和应用的刚性支架。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2516::aid-chem2516>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Boc-(L-pGlu)2-OBzl
  参考文献：
  名称：

  伪肽折叠剂：焦谷氨酸的同源寡聚物。

  摘要：

  作为评估取代的gamma-内酰胺作为假肽折叠剂构象受限构建基块的程序的一部分，我们通过溶液法合成了L-焦谷氨酸的均聚物。通过FT-IR吸收，1H NMR和CD技术评估该假肽系列在结构支持溶剂中的优选构象。另外，通过X射线衍射确定了N alpha保护的二聚体的晶体结构。基于晶体学参数进行了高级DFT计算建模。在此分析中，我们证明了αCH ... O = C分子内氢键负责通过1.4 kcal mol-1稳定s-trans L-pGlu-L-pGlu构象。通过1H NMR光谱可以轻松检测到这种效应，由于存在于所有低聚物中的αCH质子的化学位移异常。总而言之，我们开发了一种新的基于聚酰亚胺的折叠结构，如果适当地功能化，它有望作为一种新颖功能和应用的刚性支架。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2516::aid-chem2516>3.0.co;2-k