benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 331949-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-benzyl 1-tert-butyl (2S)-5-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxyprolinate；(2S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 331949-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OHBXTJMWVPACKS-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，使用烯环闭合复分解法连接到桥接的双环烷烃生物碱铁。

  摘要：

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol049665m

文献信息

• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns
  作者：Heather M. E. Duggan、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503014e

  日期：——

  The 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactams 3, 17, 5 and 6 have been synthesised as single diastereoisomers by a route involving ring closing olefin metathesis. The X-ray crystal structure of the amino acid hydrochloride 17 has been carried out and compared to that of the saturated external β-turn constraint 18.

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。
• Carbapenem Biosynthesis:  Confirmation of Stereochemical Assignments and the Role of CarC in the Ring Stereoinversion Process from <scp>l</scp>-Proline
  作者：Anthony Stapon、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja034248a

  日期：2003.7.1

  5R)-carbapenam carboxylic acid or the final carbapenem product. CarC, the third enzyme of the biosynthetic pathway required to synthesize the carbapenem, was demonstrated in cell-free studies to be dependent on alpha-ketoglutarate and ascorbate in keeping with weak sequence identities with other non-heme iron, alpha-ketoglutarate-dependent oxygenases. CarC mediated the stereoinversion of synthetic (3S

  (5R)-Carbapen-2-em-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺抗生素中结构最简单的。它与两种饱和的 (3S,5S)- 和 (3S,5R)-碳青霉烯羧酸共存。在本文中解决的关于这些化合物的旋转符号和绝对构型的文献中仍然存在混淆。(3S,5S)-Carbapenam 羧酸是从 L-焦谷氨酸制备的，以明确确定其绝对构型与从粘质沙雷氏菌中分离的天然产物和大肠杆菌中生物合成基因 carAB 的过表达相同。在非对映异构 C-5 亚甲基位点用氘或氚标记的 L-脯氨酸显示在 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸的桥头处结合了一个标记，但未结合到“倒置”（3S，5R)-碳青霉烯羧酸或最终的碳青霉烯产品。CarC 是合成碳青霉烯所需的生物合成途径的第三种酶，在无细胞研究中被证明依赖于 α-酮戊二酸和抗坏血酸，与其他非血红素铁、α-酮戊二酸依赖性加氧酶的弱序列同一性一致. CarC 介导合成的 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸立体转化为
• 4-Oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide compounds
  申请人：Nanteuil De Guillaume

  公开号：US20050209234A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compound of formula (I): wherein: represents 1-oxidopyridyl substituted by the remainder of the molecule in any one of the positions 2, 3 and 4, m and n, which may be identical or different, each represent an integer of from 1 to 3, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 and R 3 , which may be identical or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, acyloxy and alkoxy, or, together with the carbon atom carrying them, form a cycloalkane having from 3 to 6 carbon atoms, R 4 and R 5 each represent hydrogen, or are adjacent and, together with the carbon atoms carrying them, form a benzo ring, Ar represents aryl or heteroaryl. Medicinal products containing the same which are useful as thrombin inhibitors.

  化合物的化学式（I）：其中：表示在位置2、3和4中的任一位置上由分子的剩余部分取代的1-氧代吡啶基，m和n，可以相同也可以不同，每个表示1到3的整数，R1表示氢或烷基，R2和R3，可以相同也可以不同，每个表示从氢、卤素、烷基、羟基、酰氧基和烷氧基中选择的原子或基团，或者与携带它们的碳原子一起形成具有3到6个碳原子的环烷烃，R4和R5分别表示氢，或相邻且与携带它们的碳原子一起形成苯环，Ar表示芳基或杂芳基。含有这种化合物的药物，其作为凝血酶抑制剂具有用处。
• Synthesis of benzyl (6S)-1,3-dichloro-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic ester, a new conformationally constrained peptidomimetic derivative
  作者：Philippe Gloanec、Yolande Hervé、Nathalie Brémand、Jean-Pierre Lecouvé、Fabienne Bréard、Guillaume De Nanteuil

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00574-9

  日期：2002.5

  We describe the synthesis of benzyl (6S)-1,3-dichloro-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic ester, a new conformationally constrained peptidomimetic derivative. This compound is prepared in seven steps from (S)-pyroglutamic acid as starting material.

  我们描述了苄基（6S）-1,3-二氯-4-氧代-4,6,7,8-四氢-吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-6-羧酸酯的合成，一种新的构象约束拟肽衍生物。该化合物以（S）-焦谷氨酸为起始原料，分七个步骤制备。