benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate | 91229-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: (S)-Benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；benzyl (2S)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 91229-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: GUUOABUKZOMRBA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  铁载体腔鞘磷脂的合成及其在细菌金属传感和响应研究中作为探针的应用

  摘要：

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03857

文献信息

• THIOPHOSPHATE NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140248242A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, the compounds are according to Formula 2001: where PD, Base, R A and R B are as provided herein. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，所述化合物符合以下公式2001： 其中PD、Base、R A 和R B 如本文所述。在某些实施例中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• 新規生物活性物質
  申请人：公益財団法人微生物化学研究会

  公开号：JP2015166329A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】アミノペプチターゼＡ阻害剤として有用な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及びそれを含有する医薬組成物。〔Ｒ１〜Ｒ５はＨ、水酸基、ハロゲン原子等；Ｒａ〜ＲｃはＨ等；＊１、＊２は不斉炭素原子で、Ｄ，Ｌのいずれの立体配置であってもよい；Ｙはカルボキシル基等；ＺはＨ又は置換ベンゾイルアミノイミノメチル基等〕【選択図】なし

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无
• Structure–Activity Relationship of ¹⁸F-Labeled Phosphoramidate Peptidomimetic Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)-Targeted Inhibitor Analogues for PET Imaging of Prostate Cancer
  作者：Shorouk Dannoon、Tanushree Ganguly、Hendry Cahaya、Jonathan J. Geruntho、Matthew S. Galliher、Sophia K. Beyer、Cindy J. Choy、Mark R. Hopkins、Melanie Regan、Joseph E. Blecha、Lubica Skultetyova、Christopher R. Drake、Salma Jivan、Cyril Barinka、Ella F. Jones、Clifford E. Berkman、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01850

  日期：2016.6.23

  A series of phosphoramidate-based prostate specific membrane antigen (PSMA) inhibitors of increasing lipophilicity were synthesized (4, 5, and 6), and their fluorine-18 analogs were evaluated for use as positron emission tomography (PET) imaging agents for prostate cancer. To gain insight into their modes of binding, they were also cocrystallized with the extracellular domain of PSMA. All analogs exhibited

  一系列基于磷酸酯前列腺特异性膜抗原的（PSMA）增加亲脂性的抑制剂，合成（4，5，和6），以及它们的氟-18类似物进行了评价，用作正电子发射断层扫描（PET），用于前列腺癌的显像剂。为了深入了解它们的结合方式，它们还与PSMA的细胞外结构域共结晶。所有类似物均表现出与IC 50不可逆结合的PSMA值范围从0.4到1.3 nM。体外测定显示，PSMA（+）细胞中放射性标记的配体具有结合和快速内在化作用（80–95％，2小时）。体内分布显示CWR22Rv1（PSMA（+））肿瘤具有显着摄取，[ 18 F] 4，[ 18 F] 5和[ 18 F] 6，分别在注射后2小时。在氨基磷酸酯支架中安装氨基己酸（AH）接头可改善其PSMA结合和抑制作用，对于实现合适的体内成像特性，定位[ 18 F] 5和[ 18 F] 6至关重要。 作为未来前列腺癌成像临床试验的有利候选者。
• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。
• Design and Synthesis of Potent Non-Polyglutamatable Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors
  作者：Peter R. Marsham、J. Michael Wardleworth、F. Thomas Boyle、Laurent F. Hennequin、Rosemary Kimbell、Melody Brown、Ann L. Jackman

  DOI：10.1021/jm9803727

  日期：1999.9.1

  The synthesis is described of a series of analogues of the potent thymidylate synthase (TS) inhibitor, N-[4-[N-[(3,4-dihydro-2, 7-dimethyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]-2-f luorob enzoyl]-L-glutamic acid (4, ZM214888), in which the glutamic acid moiety is replaced by homologous amino acids and alpha-amino acids where the omega-carboxylate is replaced by acylsulfonamides and acidic

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸