4-环辛烯-1-羧酸 | 4103-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-环辛烯-1-羧酸
• 英文名称: (Z)-cyclooct-4-enecarboxylic acid
• 英文别名: (Z)-cyclooct-4-ene-1-carboxylic acid；5-Carboxy-cycloocten；cyclo-oct-4-enecarboxylic acid；4-cyclooctene-1-carboxylic acid；Cyclooct-4-en-carbonsaeure；(4Z)-cyclooct-4-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 4103-10-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KXJSFMMHUAFBLF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环辛烯-1-羧酸 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 4-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环辛烷的研究。第二部分 1,4-二取代的环辛烷。

  摘要：

  报道了环辛-4-烯羧酸（I）与硫酸的反应：描述了4-羟基环辛烷羧酸内酯的改进制备及其转化为1,4-二亚甲基环辛烷的方法。和后者的光吸收特性。

  DOI：

  10.1039/j39680003045
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-环辛烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A LINKER FOR INCREASING TRANSCYCLOOCTENE STABILITY<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR POUR AUGMENTER LA STABILITÉ DE TRANSCYCLOOCTÈNE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2019212357A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds comprising a linker for increasing trans-cyclooctene stability. The linker of the invention is a three-arm linker. In some embodiments, one arm of the linker is attached to a trans-cyclooctene moiety, another arm is attached to a compound selected from the group consisting of antibodies, proteins, peptides, and peptoids, and the third arm extends into the solution.

  揭示了包含连接物的化合物，用于增加反式环辛烯的稳定性。该发明的连接物是一种三臂连接物。在某些实施方式中，连接物的一个臂连接到反式环辛烯基团，另一个臂连接到从抗体、蛋白质、肽和肽样化合物中选择的化合物，第三臂延伸到溶液中。
• Studies on bicyclononanes. Part IV. 2-Dialkylaminobicyclononan-9-ols and related compounds
  作者：C. S. Dean、J. R. Dixon、S. H. Graham、D. O. Lewis

  DOI：10.1039/j39680001491

  日期：——

  The stereochemistry of the 2-aminobicyclononan-9-ones and their reduction products is discussed, and fragmentation reactions of 9-hydroxybicyclononan-2-ylammonium salts are described. New observations are reported on the preparation of 5-carboxycyclo-octene.

  讨论了2-氨基双环壬酮-9-及其还原产物的立体化学，并描述了9-羟基双环壬酮-2-亚胺盐的断裂反应。据报道，有关5-羧基环辛烯的制备有新的观察结果。
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Poly(styrene) Resin-Supported Cobalt(III) Salen Cyclic Oligomers as Active Heterogeneous HKR Catalysts
  作者：Michael G. C. Kahn、Joakim H. Stenlid、Marcus Weck

  DOI：10.1002/adsc.201200528

  日期：2012.11.12

  as a catalyst for the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides is reported. This catalyst is the most active heterogeneous catalyst to date for the HKR of terminal epoxides and can be recycled more than six times with excellent enantioselectivities for the HKR of epichlorohydrin. A 3-fold rate enhancement was observed when conducting the HKR reaction with 6 equivalents of water compared

  报道了用钴（III）塞伦环状低聚物官能化的交联聚（苯乙烯）载体，其可以用作末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）的催化剂。该催化剂是迄今为止末端环氧化物HKR最具活性的非均相催化剂，可以循环使用六次以上，并且对环氧氯丙烷的HKR具有出色的对映选择性。当与6当量的水进行HKR反应时，观察到速率增加了3倍，而0.6当量。我们假设这种速率提高是由于有机相中的二醇产物被水螯合，从而在有机相中保持了较高的环氧化合物和催化剂局部浓度。