(Z)-1-methylcyclooct-4-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methylcyclooct-4-enecarboxylic acid
• 英文别名: (Z)-1-methylcyclooct-4-ene-1-carboxylic acid；(4Z)-1-methylcyclooct-4-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AWFXQAYCHJFYNN-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methylcyclooct-4-enecarboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-iodo-5-methyl-9-oxabicyclo[3.3.2]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  [FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE

  摘要：

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。

  公开号：

  WO2014081301A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 双氧水 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (Z)-1-methylcyclooct-4-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446

文献信息

• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• Chemoselective Layer-by-Layer Approach Utilizing Click Reactions with Ethynylcyclooctynes and Diazides
  作者：Niels Münster、Paul Nikodemiak、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02048

  日期：2016.9.2

  for a chemoselective sequence of copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions and strain-promoted azide–alkyne cycloadditions. Chemoselectivity within the reaction sequence was achieved by balancing three factors: Cu-catalysis/ring strain/steric shielding. A cholic acid derived triazide was subjected to the cycloaddition sequence as a model system for a layer-by-layer synthesis on surfaces.

  合成了乙炔基环辛炔和叠氮化物，并将其用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成的化学选择序列。通过平衡三个因素实现了反应顺序内的化学选择性：Cu催化/环应变/位阻。胆酸衍生的三叠氮化物经历环加成序列，作为模型系统用于表面上的逐层合成。
• Triggered Drug Release from an Antibody–Drug Conjugate Using Fast “Click-to-Release” Chemistry in Mice
  作者：Raffaella Rossin、Sander M. J. van Duijnhoven、Wolter ten Hoeve、Henk M. Janssen、Laurens H. J. Kleijn、Freek J. M. Hoeben、Ron M. Versteegen、Marc S. Robillard

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00231

  日期：2016.7.20

  The use of a bioorthogonal reaction for the selective cleavage of tumor-bound antibody–drug conjugates (ADCs) would represent a powerful new tool for ADC therapy, as it would not rely on the currently used intracellular biological activation mechanisms, thereby expanding the scope to noninternalizing cancer targets. Here we report that the recently developed inverse-electron-demand Diels–Alder pyridazine

  使用生物正交反应选择性切割肿瘤结合的抗体-药物偶联物（ADC）将代表ADC治疗的强大新工具，因为它不依赖于当前使用的细胞内生物激活机制，从而将范围扩大到非内在化的癌症目标。在这里，我们报道，最近开发的反电子需求Diels-Alder哒嗪消除反应可在体外和荷瘤小鼠中引起阿霉素快速和自消灭释放。