没药醇 | 23089-26-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 没药醇
• 中文别名: [S-(R*,R*)]-Alpha’-4-二甲基-Alpha’-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醇；(-)-α-红没药醇；[S-(R*,R*)]-α’-4-二甲基-α’-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醇
• 英文名称: (-)-α-bisabolol
• 英文别名: (-)-a-Bisabolol；bisabolol；levomenol；alpha-bisabolol；(+)-6S,7S-α-Bisabolol；(-)-(4S,8S)-α-bisabolol；(−)-α-bisabolol；(2S)-6-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
• CAS: 23089-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D -55.7°; D20 -51.02° (Günther)
• 沸点：
  bp12 153°
• 密度：
  d20 0.9211
• 闪点：
  135 °C
• 溶解度：
  DMSO：100.0（最大浓度 mg/mL）；449.7（最大浓度 mM）
• LogP：
  5.5 at 25℃
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Fruity nutty aroma with hints of coconut
• 折光率：
  1.491-1.500
• 保留指数：
  2021

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

本次调查的目的是研究皮肤对倍半萜醇的吸收，这是洋甘菊的主要有效成分。为了这些调查，通过生化方法将[14C]-醋酸并入分子中制备了14C标记的左门诺醇（(-)-6-甲基-2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-5-庚烯-2-醇；(-)-α-没药醇）。在裸鼠皮肤上涂抹放射性标记物质5小时后，发现一半的放射性活性在皮肤中。另一部分在组织和器官中测量。这部分放射性活性的90%被分析为完整的左门诺醇。

The purpose of the present investigations was to study the cutaneous absorption of sesquiterpenic alcohol, the major active principle of chamomile. For these investigations 14C-labelled levomenol ((-)-6-methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-hepten-2-ol; (-)-alpha-bisabolol) was prepared by biochemical incorporation of [14C]-acetate into the molecule. 5 h after topical application of the radiolabelled substance onto nude mice half of the radioactivity was found in the skin. The other part was measured in tissue and organes. 90% of this radioactivity was analysed as intact levomenol.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

为了展示物质在皮肤中的分布，这部分组织被切成水平薄片。从这些切片产生了放射自显影图。密度测量表明，月桂醇能够快速渗透进入皮肤。局部应用5小时后，物质从最外层移动到了最内层。根据这些结果，可以预期月桂醇在皮肤中具有快速的吸收和长久的抗炎和解痉疗效。

To demonstrate the distribution of the substance in the skin a part of this tissue was cutted into horizontal slices by a cryotome. From the slices autoradiograms were produced. The densitometric measuration showed that there was a fast penetration of levomenol into the skin. 5 h after the topical application the substance was displaced from outermost to innermost areas. From these results a fast cutaneous absorption and a long therapeutical effect of the antiphlogistic and spasmolytic levomenol in the skin can be expected.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2906195000
• 储存条件：
  `-20°C`

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-α-红没药醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-6-Methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-hepten-2-ol
Levomenol
(-)-alpha-Bisabolol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-6-Methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-hepten-2-ol
别名
Levomenol
(-)-alpha-Bisabolol
: C15H26O
分子式
: 222.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
135.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.929 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Levomenol 是一种单环倍半萜醇，广泛存在于多种植物中，主要在洋甘菊中含量较高。它具有抗氧化、抗炎以及抗凋亡的作用，并且能够发挥神经保护功能，在三叉神经性疼痛的啮齿动物模型中表现出减弱伤害行为和中枢敏感性的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没药醇 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 联铬酸盐 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吸附在SiO 2 / ZrO 2上的铬（VI），一种新的负载型烯丙基氧化试剂

  摘要：

  涂在硅胶表面的氧化锆（IV）用于从酸性溶液中吸收Cr（VI）。该物质与氢过氧化叔丁基结合使用，被证明对烯丙基氧化非常有用，可促进非常干净的反应，并具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00335-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 过氧化氢异丙苯 、 chiral (D)-hydroxamic acid 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 没药醇
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的不对称环氧化及其在简明的全合成（-）-α-bisabolol和（-）-8-epi-α-bisabolol中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390250

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Flavonoid derivative
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20070134172A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.

  这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。

表征谱图