norbisabolide | 152321-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: norbisabolide
• 英文别名: (5S)-5-methyl-5-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]oxolan-2-one
• CAS: 152321-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UNFHEEKKAAZTLL-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbisabolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 没药醇
  参考文献：
  名称：

  简明对映体控制的（-）-α-bisabolol和（+）-4-epi-α-bisabolol的总合成

  摘要：

  以[1,4-双（二苯基膦基）丁烷]（1,5-环辛二烯）铑（1）四氟硼酸酯为催化剂，有效地实现了由手性环丁酮3合成的环己二烯6的区域控制加氢，得到烯烃7和8其转化为（ - ） - α红没药醇1A和（+） - 4-表-α红没药醇15通过9和10，11和12，以及13和14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74051-2
• 作为产物：
  描述：

  没药醇 在 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 norbisabolide
  参考文献：
  名称：

  신규한 비사보롤 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新型非萨波罗诱导体或其药学上可接受的盐，并涉及包含它们作为有效成分的抗肥胖组合物。具体而言，本发明的非萨波罗诱导体不仅抑制脂肪细胞分化为脂肪细胞，而且不表现出毒性，因此可用于预防或治疗由肥胖或其引起的各种疾病。

  公开号：

  KR20190071257A

文献信息

• Aerobic oxidation of naturally occurring α-bisabolol catalyzed by palladium(II) salts as sole catalysts
  作者：Luciana A. Parreira、Débora C. Gonçalves、Luciano Menini、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.06.027

  日期：2016.8

  formulations. In the present work, we report two novel liquid-phase processes for the catalytic oxidation of α-bisabolol with dioxygen, in which palladium salts (PdCl2 or Pd(OAc)2) are employed as sole catalysts. The addition of co-catalysts conventionally used for the re-oxidation of reduced palladium species or special ligands for their stabilization is not required. The reactions occur in non-acidic

  在各种香精油中发现的倍半萜烯-倍他波醇，在化妆品和治疗制剂中有许多直接的商业用途。在本工作中，我们报告了两种新的液相法用双氧催化氧化α-bisabolol，其中钯盐（PdCl 2或Pd（OAc）2）用作唯一催化剂。不需要添加通常用于还原的钯物质或特殊配体的再氧化以稳定化的助催化剂。该反应在非酸性溶剂，即含水甲醇或二甲基乙酰胺中发生，并且仅产生衍生自无环烯烃键与钯相互作用的产物，而其他烯烃键保持完整。该方法允许从生物可再生的底物开始绿色和简单地合成潜在地可用于精细化学工业的，作为香料成分和合成中间体的多官能化合物。
• A concise enantiocontrolled total synthesis of (−)-α-bisabolol and (+)-4-epi-α-bisabolol
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74051-2

  日期：1993.7

  chiral cyclobutanone 3 was effectively achieved with [1,4-bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium (1) tetrafluoroborate as catalyst to give the olefins 7 and 8 which were converted into (−)-α-bisabolol 1a and (+)-4-epi-α-bisabolol 15via9 and 10, 11 and 12, and 13 and 14.

  以[1,4-双（二苯基膦基）丁烷]（1,5-环辛二烯）铑（1）四氟硼酸酯为催化剂，有效地实现了由手性环丁酮3合成的环己二烯6的区域控制加氢，得到烯烃7和8其转化为（ - ） - α红没药醇1A和（+） - 4-表-α红没药醇15通过9和10，11和12，以及13和14。
• 신규한 비사보롤 유도체 및 이의 용도
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR20190071257A

  公开（公告）日：2019-06-24

  본 발명은 신규한 비사보롤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 이들을 유효성분으로 포함하는 항비만 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명의 비사보롤 유도체들은 지방전구세포가 지방세포로 분화되는 것을 억제함은 물론 독성을 나타내지 않으므로, 비만 또는 이로 인해 유발될 수 있는 다양한 질환의 예방이나 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型非萨波罗诱导体或其药学上可接受的盐，并涉及包含它们作为有效成分的抗肥胖组合物。具体而言，本发明的非萨波罗诱导体不仅抑制脂肪细胞分化为脂肪细胞，而且不表现出毒性，因此可用于预防或治疗由肥胖或其引起的各种疾病。