(+/-)-cryptotanshinone | 17545-07-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-cryptotanshinone
• 英文别名: (+/-)-chryptotanshinone；cryptotanshinone；crytotanshinone；1,6,6-trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione；1,6,6-trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-10,11-quinone；1,6,6-Trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan-10,11-chinon；1,6,6-Trimethyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione；1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 17545-07-2；35825-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• mdl: MFCD05671363
• 分子量: 296.366
• InChiKey: GVKKJJOMQCNPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192°C(lit.)
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  263nm(lit.)
• LogP：
  4.130 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  存储于室温下

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是对隐丹参酮的概述：

化学性质与来源

• 化学性质：隐丹参酮是一种易溶于甲醇、乙醇、苯和乙醚的二萜类化合物。它特别容易溶解在丙酮和氯仿中。
• 来源：来源于唇形科植物丹参。

制剂研究

1. 脂质体：

   • 采用超声-匀浆-冷冻干燥法制备隐丹参酮纳米脂质体。
   • 冷冻干燥法制备的粒径范围为20至80nm之间，随着大豆卵磷脂与隐丹参酮配比的减小，粒径逐渐减少，包封率也相应降低。
   • 体外释药表现为零级动力学释药特征。

2. 固体分散体：

   • 使用溶剂蒸发法制备隐丹参酮-PVP固体分散体。
   • 熔融法制备隐丹参酮-PEG固体分散体。
   • 实验结果显示，PVP固体分散体在45分钟内的溶出度是原料药的9.7倍，而PEG固体分散体为7.5倍。PVP固体分散体比PEG固体分散体具有更高的溶出度。

体内代谢

• 代谢途径：大鼠口服隐丹参酮后3小时内，在胆汁中首先检测到原形药物和丹参酮Ⅱ-A。
• 具体代谢物：
  • 在6小时后的胆汁中出现的羟基化产物，例如1,2,3,4及5号化合物。这表明肝脏中的药酶发挥了作用。
  • 某些代谢产物在体外试验中表现出抑菌活性，但以原形药物(6号)的活性最强。

用途与药理

• 用途：隐丹参酮用于含量测定、鉴定和药理实验等场合。
• 药理作用：
  • 具有抗氧化、抗衰老功能；
  • 对治疗冠心病、心绞痛和心肌损害有一定疗效；
  • 拥有抑菌活性，1mg/ml浓度可抑制金黄色葡萄球菌及绿脓杆菌的生长。

结论

隐丹参酮是一种重要的天然产物，在药物制剂研究中展现出良好的溶出度提高潜力，并在生物体内通过复杂的代谢途径进行转化。了解其化学性质、药理作用及其代谢过程有助于更好地开发和应用这类化合物于临床治疗领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cryptotanshinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法，该类衍生物通过对丹参酮类化合物还原后与氨基酸进行酯化修饰成前药获得。其中的丹参酮类化合物为存在于丹参中具有邻醌结构的菲醌类化合物；而酯化的氨基酸为α-氨基酸。该类氨基酸丹参酮酚酯衍生物为具有下述通式(I)结构的化合物或者其可药用盐：其中R1及R2表示H或α-氨基酸酰基及其盐，R1及R2不同时为H。本发明的有益效果在于：首先提供了一种新的丹参酮类衍生物，该类新物质对一些重大疾病如肿瘤等具有潜在的治疗作用；其次，本发明的氨基酸丹参酮酚酯衍生物具备较好的水溶性，因此，除可以制成各种口服制剂外，还可较方便地制成注射剂型，从而在疾病的治疗上快速起效。其作为一类重要前药，在临床上具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN103980341B
• 作为产物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10-amine 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95 mg的产率得到(+/-)-cryptotanshinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033

文献信息

• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。
• Reaction of tanshinones with biogenic amine metabolites in vitro
  作者：Lin-Kun An、Xian-Zhang Bu、Hai-Qiang Wu、Xin-Dong Guo、Lin Ma、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01414-x

  日期：2002.12

  The reaction of cryptotanshinone and tanshinone IIA with several biogenic amine metabolites involved in the pathogenic pathways of hepatic encephalopathy are investigated and eleven 1,2,3,4,-tetrahydrophenanthrene derivatives, 2–10, 14 and 16, are obtained. The probable mechanisms on reaction are discussed.

  隐和丹参酮IIA的与参与肝性脑病的致病途径几个生物胺的代谢物的反应进行了研究和11 1,2,3,4，-tetrahydrophenanthrene衍生物，2 - 10，14和16获得。讨论了可能的反应机理。
• DITERPENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Dev Inderjit Kumar

  公开号：US20070207989A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to useful diterpenes and pharmaceutical compositions containing them of the formula: for use in the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases and for cancers susceptible to an NF-κB inhibitor and an endothelin receptor inhibitor. The present invention also relates to compounds and methods useful to inhibit cell proliferation and for the induction of apoptosis.

  本发明涉及有用的二萜化合物及包含它们的药物组合物，用于治疗心血管和炎症性疾病，以及对NF-κB抑制剂和内皮素受体抑制剂敏感的癌症。本发明还涉及用于抑制细胞增殖和诱导凋亡的化合物和方法。
• Biomimetic synthesis of the natural product salviadione and its hybrids: discovery of tissue-specific anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Chunyong Ding、Hongjin Chen、Bin Liang、Mingkun Jiao、Guang Liang、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00086k

  日期：——

  core of the natural product salviadione (5), a series of furan-fused BCD hybrids of 5 with 2 was rationally designed with the aim to improve both PK properties and the anti-inflammatory activity. A biomimetic synthetic approach featuring one-pot tandem N-heterocyclization was first developed for convenient assembly of salviadione (56% overall yield over 2 steps) and the designed hybrids (35–85% yields

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症性疾病，没有有效的药物治疗方法。抗炎性天然产物丹参酮IIA（2）对ALI的治疗潜力因其不良的药代动力学（PK）特性而受到严重损害。由独特苯并启发[ DEF ]咔唑-3,5-二酮（BCD）的天然产物salviadione（的核心5），一系列的呋喃稠合的BCD杂交体5与2合理设计旨在改善PK特性和抗炎活性。首次开发出一种具有一锅式串联N-杂环化作用的仿生合成方法，可方便地组装丹参二酮（2步总收率56％）和设计的杂种（一步收率35-85％）。与2相比，大多数所得化合物显示出对LPS诱导的巨噬细胞促炎性细胞因子释放的抑制作用显着增强。特别是，化合物15a不仅在体外具有最强的活性，而且还表现出显着改善的代谢稳定性（增强了4至7倍），药代动力学特性（T 1/2 = 4.05 h；F= 30.2％），并具有较好的肺组织分布（选择性11到300倍）。在小鼠中进行的一项体内研究表明，以5

表征谱图