1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10-amine | 534573-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10-amine
• CAS: 534573-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: UVIGWOFVPGQFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10-amine 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95 mg的产率得到(+/-)-cryptotanshinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 1,6,6-trimethyl-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033

文献信息

• Facile and efficient total synthesis of (±)-cryptotanshinone and tanshinone IIA
  作者：Ying-Yan Jiang、Qian Li、Wei Lu、Jun-Chao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00191-6

  日期：2003.3

  A concise synthesis of (+/-)-cryptotanshinone and tanshinone IIA from readily available 1,5-naphthalenediol is described in which the key step is the radical cyclization process promoted by SmI2 to make a furan ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors
  作者：Wei Gang Huang、Ying Yan Jiang、Qian Li、Jia Li、Jing Ya Li、Wei Lu、Jun Chao Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.033

  日期：2005.2

  (+/-)-Cryptotanshinone and its simplified analogues were synthesized via SmI2 promoted radical cyclization to construct the furan ring. Analogues 18 and 26 were identified as effective inhibitors of dual specificity protein phosphatase CDC25B which is a key enzyme for cell cycle progression, and they also inhibited growth in A-549 human lung cancer cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。