14-羟基可待因酮 | 508-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 14-羟基可待因酮
• 中文别名: 羟考酮相关物质A
• 英文名称: 14-hydroxycodeinone
• 英文别名: oxycodone；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 508-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: YYCRAERBSFHMPL-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-羟基可待因酮 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  羟考酮和纳曲酮的结构，振动和核磁共振谱的研究：结合实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，从蒂巴因制备了两种重要的阿片样物质拮抗剂纳曲酮和羟考酮，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。此外，使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–311 ++ G **理论水平获得了计算的NMR和IR参数。 使用观察到的和计算出的光谱进行完整的NMR和振动分配。将实验确定的红外频率和NMR化学位移与通过DFT计算得到的理论值进行比较，显示出良好的一致性。实验和计算数据之间观察到IR吸收的RMS误差为85和105厘米-1，对于1个1 H NMR峰是0.87和0.17 ppm的，并为那些的13 C NMR是5.6和5.3 ppm的，分别为纳曲酮和羟考酮。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 manganese(IV) oxide 、 氯仿 作用下， 生成 14-羟基可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Brown; Martin-Smith, Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1595541A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Morphinane derivatives of the formula their pharmaceutically acceptable salts are provided for use as medicaments for the treatment and/or prevention of disorders associated with the target calcineurin.

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。
• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• Preparation of 14-hydroxynormorphinones from normorphinone dienol
  申请人：Penick Corporation

  公开号：US05869669A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention provides processes for the conversion of normorphinone and its derivatives, which can be synthesized from morphine, to the corresponding 14-hydroxynormorphinone and its derivatives including oxycodone, oxymorphone, noroxymorphone and naltrexone. Noroxymorphone is a key intermediate for the production of important narcotic analgesics and antagonists. The invention also provides certain novel intermediates.

  这项发明提供了将诺莫啡酮及其衍生物（可从吗啡合成）转化为相应的14-羟基诺莫啡酮及其衍生物，包括盐酸羟考酮、羟吗啡、诺羟吗啡和纳曲酮的过程。诺羟吗啡是生产重要的麻醉镇痛剂和拮抗剂的关键中间体。该发明还提供了某些新颖的中间体。
• Preparation of benzoate esters of morphine and its derivatives
  作者：Szabolcs Béni、Gergő Tóth、Béla Noszál、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1007/s00706-012-0803-8

  日期：2012.10

  synthesized compounds were determined by a reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC)–MS-based method, and calculated hydrolysis rate constants are also provided. The synthesized benzoate esters are potential prodrugs of the parent morphine with enhanced lipophilicity, derivatives which can also be used in transdermal drug delivery as prospective long-acting narcotic analgesics. Graphical

  摘要持续镇痛对于遭受长效疼痛的患者至关重要。吗啡的酯衍生物可以增强吗啡的亲脂性。因此，其透皮递送及其作用持续时间也增加了。因此，二十一3- O-，6- O-和14- O合成了吗啡的苯甲酸酯及其衍生物，以阐明适用于这些广泛使用的化合物进行酯化的不同合成方法。Schotten-Baumann反应与碳酸氢钠，三乙胺或吡啶在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的溶剂一起应用。主要在叔醇的情况下也成功地利用了4-二甲基氨基吡啶催化剂的存在。还提出了通过不含副产物的二乙酰基吗啡合成二氢吗啡的新方法。通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和电子电离质谱（EI-MS）阐明了所有合成化合物的结构。日志 D通过反相高效液相色谱（HPLC）–MS方法测定合成化合物的（pH 7.4）值，并提供计算出的水解速率常数。合成的苯甲酸酯是母体吗啡的潜在前药，具有增强的亲脂性，这些衍生物也可用于经皮给药，作为预期的长效麻醉镇痛药。
• [EN] PREPARATION OF SATURATED KETONE MORPHINAN COMPOUNDS BY CATALYTIC ISOMERISATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE À CÉTONE SATURÉS PAR ISOMÉRISATION CATALYTIQUE
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2015011474A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  There is provided a novel process for the preparation of a compound of formula I, wherein R1, R2 and R3 are as described in the description, by conversion of a corresponding allylic alcohol.

  提供了一种新颖的制备公式I化合物的方法，其中R1、R2和R3如描述中所述，通过将相应的烯丙醇转化而得到。