4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphina-6,8(14)-diene | 16251-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphina-6,8(14)-diene
• 英文别名: Codeinone-pyrrolidinyl-dienamin；(4R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-pyrrolidin-1-yl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 16251-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: VKMFOAWNICYELN-WTNAPCKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphina-6,8(14)-diene 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-羟基可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Seki,I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 可待因酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphina-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  Seki,I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparation of oxycodone
  申请人：Snuparek Vladislav

  公开号：US20070088162A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method of preparation of Oxycodone of formula I by reacting thebaine of formula II, or its analogue of formula III, wherein R represents a C 2 to C 5 alkyl, an alkylaryl, preferably benzyl, methoxybenzyl, or allyl, with hydrogen peroxide or peroxoacids in the presence of oxalic acid in admixture with acetic or formic acid. From the resulting crystalline precipitate of 14-hydroxycodeinone oxalate, by addition of a base, 14-hydroxycodeinone of formula IV is released, which is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst to yield Oxycodone (I): Oxycodone is transformed to hydrochloride, which is used as the active ingredient in analgesic formulations.

  一种制备公式I的氧考酮的方法，通过将公式II的吗啡碱或公式III的类似物（其中R代表C2到C5的烷基、烷基芳基，优选苄基、甲氧基苄基或烯丙基）与过氧化氢或过氧酸在草酸与乙酸或甲酸的混合物中反应。从14-羟基可待因酮草酸盐的生成结晶沉淀中，通过加入碱，释放出公式IV的14-羟基可待因酮，该化合物在催化剂存在下与氢气加氢，生成氧考酮(I)。氧考酮转化为盐酸盐后，作为镇痛剂配方的活性成分使用。
• US7619087B2
  申请人：——

  公开号：US7619087B2

  公开（公告）日：2009-11-17